UFMS PASSE 3ª Etapa 2018 2020

“Vocês sentiram que o álcool gel ficou mais pegajoso e gosmento? Isso se deve à falta de uma das matérias-primas do produto, o carbopol, um espessante que tira essa sensação "gosmenta".

O produto costumava custar de 12 a 25 reais por kg, porém, com a alta demanda, o preço do produto está custando cerca de 180 reais por kg! A resina carbopol é um polímero de ácido poliacrílico que apresenta a capacidade de aumentar a viscosidade de soluções. A nova fórmula fornecida pela OMS não apresenta carbopol, o que deixou essa sensação.”

Disponível em: https://www.instagram.com/onerdquimico/?hl=pt-br. Acesso em: 23 nov. 2020.

 

O tipo de polimerização e o monômero de obtenção do carbopol são, respectivamente:

a

condensação e ácido propanoico. 

b

rearranjo e ácido propanoico.

c

condensação e propenoico. 

d

adição e ácido propenoico. 

e

adição e ácido propanoico.

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Resposta
D

Resolução

Observando a unidade de repetição apresentada (figura), nota-se:

  • a cadeia principal contém dois carbonos saturados (-CH2-CH-);
  • na posição do segundo carbono existe o grupo carboxila (-COOH), ligado por meio de uma carbonila pendant;
  • não há átomos ou grupos que indiquem saída de moléculas pequenas durante a formação da cadeia.

Para chegar ao monômero basta “abrir” a ligação simples que une as unidades, recolocando a dupla C=C original:

CH2=CH-COOH

Essa molécula é o ácido propenoico, mais conhecido como ácido acrílico.

O processo pelo qual monômeros contendo dupla ligação formam cadeias sem liberação de subprodutos é chamado de polimerização por adição (ou crescimento em cadeia).

Portanto:

Polimerização: adição
Monômero: ácido propenoico (ácido acrílico)

Alternativa correta: D.

Dicas

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Observe se, ao unir as unidades repetitivas, ocorre perda de água ou outra molécula pequena.
Recrie a dupla ligação que existia entre os dois primeiros carbonos da unidade.
Lembre-se: adição exige dupla ou tripla ligação no monômero; condensação exige eliminação de molécula pequena.

Erros Comuns

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Confundir ácido propenoico (com dupla C=C) com ácido propanoico (totalmente saturado).
Associar erroneamente qualquer polímero contendo grupo funcional (como COOH) a polimerização por condensação.
Ignorar que a ausência de subproduto indica adição, não condensação.
Revisão

Polimerização por adição

Ocorre quando monômeros com ligações π (normalmente C=C) se unem, rompendo a dupla ligação e formando novas ligações σ, sem desprendimento de moléculas pequenas.

Polimerização por condensação

Envolve monômeros bifuncionais; cada nova ligação vem acompanhada da saída de pequenas moléculas, frequentemente H2O, HCl ou NH3.

Ácido propenoico (ácido acrílico)

Fórmula: CH2=CH-COOH. A presença da dupla C=C permite a adição radicalar, originando o poli(ácido acrílico), também chamado carbopol.

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