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UNESP 2006
Uma molécula é quiral se a sua imagem não é idêntica à suaimagem especular. Considere, por exemplo, a molécula deácido lático, onde temos dois isômeros óticos, o ácido (+) lático e o ácido(–) lático.
Pode-se afirmar, para os dois isômeros óticos, que
a
ambos não desviam o plano da luz plano-polarizada.
b
os dois isômeros óticos são chamados de enantiômeros
c
o ácido(–) lático é dextrógiro.
d
o ácido(+) lático é levógiro.
e
uma solução dos dois isômeros, na mesma concentração, desvia o plano da luz polarizada de um ângulo de +2,6o.
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Resposta
B
Tempo médio
6 min
Resolução
Para decidir qual alternativa descreve corretamente os dois isômeros do ácido lático, relembramos que:
- Moléculas quirais apresentam carbono assimétrico (quatro ligantes diferentes) e não são superponíveis à sua imagem no espelho.
- Dois compostos que são imagens especulares não superponíveis entre si formam um par de enantiômeros.
- Quando isolados, cada enantiômero desvia o plano da luz polarizada: o sinal (+) indica desvio para a direita (dextrógiro) e o sinal (–) indica desvio para a esquerda (levógiro).
- Uma mistura equimolar dos dois enantiômeros é chamada mistura racêmica e apresenta rotação óptica nula.
No enunciado, temos o ácido (+)-lático (dextrógiro) e o ácido (–)-lático (levógiro), que são imagens especulares um do outro e não se sobrepõem. Portanto, eles são enantiômeros. A alternativa correta é a letra B.
Dicas
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Observe que as duas estruturas são imagens especulares colocadas frente a um espelho.
Lembre que enantiômeros possuem rotação óptica de mesmo módulo, mas sentidos opostos.
O sinal (+) corresponde a dextrógiro; o sinal (–), a levógiro.
Erros Comuns
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Confundir os sinais (+)/(–) com as notações D/L ou R/S.
Achar que misturas equimolares de enantiômeros continuam ópticamente ativas.
Esquecer que enantiômeros, e não diastereoisômeros, são imagens especulares não sobreponíveis.
Revisão
Conceitos-chave
- Quiralidade: propriedade de moléculas sem plano de simetria interno; sua imagem no espelho não se sobrepõe ao objeto.
- Carbono quiral (assimétrico): átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes.
- Enantiômeros: pares de moléculas quirais que são imagens especulares não superponíveis entre si; têm propriedades físicas idênticas (exceto rotação óptica) e reatividade idêntica em meio aquiral.
- Rotação óptica: desvio do plano da luz polarizada; (+) (ou d) indica desvio horário, (–) (ou l) indica desvio anti-horário.
- Mistura racêmica: 50/50 de enantiômeros; rotação resultante zero.
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