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UERN 2011
Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua capacidade de se dissolver em água. Das vitaminas indicadas a seguir, qual deve ser encontrada em maior concentração na urina?
a
Vitamina A: 
b
Vitamina D: 
c
Vitamina C: 
d
Vitamina E: 
Ver resposta
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Resposta
C
Resolução
A solubilidade em água de uma substância orgânica depende, essencialmente, da quantidade de grupos polares capazes de fazer ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Quanto maior a relação grupos polares / cadeias apolares, maior será a solubilidade.
1. Observe as estruturas:
• Vitaminas A, D e E apresentam longas cadeias de hidrocarbonetos praticamente sem funções polares (apenas 1 ou 2 hidroxilas no extremo da molécula). O caráter apolar domina.
• A vitamina C (ácido ascórbico) possui quatro grupos \(\mathrm{OH}\) e uma carbonila, distribuídos em um anel pequeno. A fração apolar é mínima.
2. Vitaminas lipossolúveis (A, D, E, K) são armazenadas nos tecidos adiposos e não são eliminadas facilmente pela urina.
3. Vitaminas hidrossolúveis (complexo B e C) dissolvem-se bem em água e o excedente é excretado pelos rins.
Conclusão: entre as opções dadas, a molécula que apresenta maior número de grupos polares e, portanto, maior solubilidade em água é a vitamina C; logo, ela será encontrada em maior concentração na urina.
Resposta: alternativa C.
Dicas
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Compare o número de grupos \(\mathrm{OH}\) entre as estruturas.
Relembre quais vitaminas são conhecidas por serem hidrossolúveis (complexo B e C).
Erros Comuns
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Achar que a quantidade de átomos de oxigênio absolutos garante solubilidade, ignorando o tamanho da cadeia apolar.
Confundir massa molar com solubilidade: moléculas maiores podem ser mais ou menos solúveis dependendo da polaridade.
Usar apenas o nome popular ("C é de Citrus, então deve ficar no sangue") sem olhar a estrutura.
Revisão
• Ligação de hidrogênio: ocorre entre \(\mathrm{O\!–\!H}\) ou \(\mathrm{N\!–\!H}\) e átomos de O ou N de outra molécula, aumentando a afinidade com a água.
• Vitaminas hidrossolúveis × lipossolúveis: as primeiras contêm muitos grupos polares e são eliminadas rapidamente; as segundas têm longas regiões apolares e acumulam-se nos tecidos gordurosos.
• Regra geral: quanto mais átomos de C seguidos sem heteroátomos, mais apolar; quanto mais \(\mathrm{OH}\), \(\mathrm{COOH}\) ou \(\mathrm{CO}\), mais polar.
• Vitaminas hidrossolúveis × lipossolúveis: as primeiras contêm muitos grupos polares e são eliminadas rapidamente; as segundas têm longas regiões apolares e acumulam-se nos tecidos gordurosos.
• Regra geral: quanto mais átomos de C seguidos sem heteroátomos, mais apolar; quanto mais \(\mathrm{OH}\), \(\mathrm{COOH}\) ou \(\mathrm{CO}\), mais polar.
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