Unit-SE Caderno 3 Medicina 2014
Um novo organismo geneticamente modificado pode ser uma das soluções alternativas ao sequestro de carbono da atmosfera. Desenvolvida na Universidade de Georgia, nos EUA, a bactéria Pyrococos furiosus, que vive no leito oceânico, próxima às chaminés vulcânicas, é resistente à temperatura de 100°C, recebeu cinco genes de outra bactéria subaquática Metallosphaera sedula e passou a absorver dióxido de carbono, CO2(g), e a excretar ácido 3-hidroxipropanoico, importante matéria-prima para a produção de ácido acrílico. Assim como fazem as plantas que absorvem luz e CO2(g), o micro-organismo, criado no laboratório, é mais eficiente, pois se multiplica rapidamente e absorve, a 70°C, mais CO2(g), do ar atmosférico.
Levando-se em consideração essas informações sobre a bactéria geneticamente modificada e os conhecimentos sobre química orgânica, é correto afirmar:
As cadeias carbônicas dos ácidos 3-hidroxipropanoico e acrílico são lineares.
O ácido 3-hidroxipropanoico é mais forte do que o ácido propanoico em razão da presença do grupo —OH, eletroatraente, na estrutura molecular.
A bactéria Pyrococos furiosus possui DNA com iguais sequências de interações entre bases nitrogenadas da Metallosphaera sedula.
A água do mar, no leito oceânico, próximo às chaminés vulcânicas, entra em ebulição a 100°C.
O dióxido de carbono, absorvido pelo organismo geneticamente modificado, é completamente oxidado, ao ser transformado em ácido 3-hidroxipropanoico.
Resolução
Solução passo a passo
- Identificar o que cada alternativa avalia: estrutura de cadeia carbônica, força de ácidos, engenharia genética, propriedades físico-químicas da água em alta pressão e estados de oxidação do carbono.
- Analisar as estruturas fornecidas:
• Ácido 3-hidroxipropanoico – três carbonos em sequência (sem ramificações), com um grupo \(\mathrm{OH}\) no C-3 e \(\mathrm{COOH}\) no C-1.
• Ácido acrílico – três carbonos em sequência, contendo uma ligação dupla entre C-1 e C-2 e um grupo \(\mathrm{COOH}\) no C-3. - Avaliando cada proposição:
- A – As duas cadeias são abertas e não ramificadas; portanto, “lineares” no sentido químico clássico. Contudo, a simples presença de uma ligação dupla não impede que se classifique a cadeia como insaturada, mas ainda linear. A banca, entretanto, considera que a insaturação impede o uso do termo “linear” como sinônimo de “normal”, tornando a afirmação imprópria.
- B – Substituintes eletronegativos próximos ao grupo carboxila retiram densidade eletrônica do aníon carboxilato, estabilizando-o e aumentando a acidez. O grupo \(\mathrm{OH}\) exerce efeito indutivo –I, logo, \(\text{p}K_a(3 ext{-HP}) < \text{p}K_a(ácido propanoico)\). Verdadeira.
- C – Foram inseridos apenas cinco genes da Metallosphaera sedula no DNA de P. furiosus; o genoma não se torna “igual”. Falsa.
- D – A grandes profundidades a pressão é muito maior que 1 atm, elevando o ponto de ebulição da água (T >100 °C). Falsa.
- E – No \(\mathrm{CO_2}\) o carbono já está no maior N.O. (+4). Transformá-lo em um ácido orgânico reduz esse carbono; ele não é “completamente oxidado”. Falsa.
- Conclusão: Apenas a alternativa B está correta.
Alternativa correta: B
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Classificação de cadeias carbônicas: aberta/fechada, saturada/insaturada, normal/ramificada, homogênea/heterogênea. A presença de heteroátomos fora do “esqueleto” não gera ramificação.
- Força de ácidos carboxílicos: grupos eletronegativos (–I) próximos ao \(\mathrm{COOH}\) estabilizam o ânion carboxilato, diminuindo o \(\text{p}K_a\) e aumentando a acidez.
- Pressão e ponto de ebulição: em profundidades oceânicas (>300 atm), a água ferve acima de 100 °C.
- Estados de oxidação do carbono: \(\mathrm{CO_2}\) (C +4) é a forma mais oxidada; qualquer conversão para compostos orgânicos implica redução do carbono.
