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UECE 2020/1
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.
Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse composto.
a
b
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – SH
c
H3C – CH2 – SH2 – CH2 – O
d
Ver resposta
Ver resposta
Resposta
B
Resolução
O nome butan-1-tiol fornece todas as informações necessárias para desenhar a molécula:
- Butan-: cadeia principal de quatro átomos de carbono (butano).
- -1-: a numeração da cadeia começa na extremidade mais próxima do grupo funcional; o substituinte indicado está no carbono 1.
- -tiol: grupo funcional -SH (sulfidrila) ligado à cadeia principal.
Assim, a estrutura é:
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – SH
A alternativa que apresenta exatamente essa fórmula é a opção B.
Dicas
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Desenhe primeiro uma cadeia de quatro carbonos.
Lembre que o grupo funcional indicado é ‑SH, não ‑OH.
Coloque o ‑SH no primeiro carbono da cadeia.
Erros Comuns
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Esquecer que o sufixo ‑tiol indica grupo ‑SH, não ‑OH.
Numeração incorreta da cadeia, colocando o ‑SH em C2 em vez de C1.
Confundir tióis com alcoóis devido à semelhança de nomenclatura (-ol).
Revisão
Conceitos-chave
- Tióis (mercaptanos): compostos orgânicos que contêm o grupo sulfidrila -SH. Sua nomenclatura IUPAC deriva do alcano correspondente + sufixo -tiol.
- Nomenclatura IUPAC de cadeias lineares:
‒ identificar a cadeia principal (maior número de carbonos contendo o grupo funcional).
‒ numerar para dar o menor número possível ao grupo funcional.
‒ indicar a posição do grupo funcional com o número apropriado. - Prefixos numéricos: met- (1 C), et- (2 C), prop- (3 C), but- (4 C)…
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