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UFPA 2016/2
Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação
a
somente sp.
b
somente sp2.
c
somente sp3.
d
sp e sp2 alternadas.
e
sp2 e sp3 alternadas.
Ver resposta
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Resposta
B
Resolução
Para que um composto orgânico seja aromático, ele deve cumprir três requisitos principais:
- ter um sistema cíclico conjugado de ligações π;
- conter (4n + 2) elétrons π (regra de Hückel);
- apresentar geometria plana, permitindo a completa sobreposição dos orbitais p.
A planicidade só é possível se todos os átomos de carbono do anel estiverem em hibridação sp2, pois essa hibridação confere geometria trigonal plana (Ângulos ≈ 120°) e deixa um orbital p perpendicular ao plano da molécula, necessário para a conjugação dos elétrons π.
Portanto, completa-se a frase:
“Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação somente sp2.”
Alternativa correta: B.
Dicas
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Qual hibridação confere geometria trigonal plana?
Para ser aromático, todos os carbonos precisam ter um orbital p vazio paralelo; qual hibridação oferece isso?
Lembre-se da estrutura do benzeno.
Erros Comuns
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Confundir hibridação sp (linear) com sp² (trigonal plana).
Achar que basta ter elétrons π; esquecer que todos os carbonos precisam ser coplanares.
Supor que alternância de hibridações ainda garantiria planicidade.
Revisão
Revisão de conceitos
- Hibridação sp: dois orbitais híbridos lineares; geometria 180° (ex.: C≡C).
- Hibridação sp2: três orbitais híbridos planares; geometria trigonal plana 120°; um orbital p livre para formar ligação π.
- Hibridação sp3: quatro orbitais híbridos tetraédricos; geometria 109,5°; sem orbital p livre.
- Aromaticidade: requer anel conjugado, planar e com (4n + 2) elétrons π. A hibridação sp2 em todos os carbonos garante a planicidade e o alinhamento dos orbitais p.
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