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FCMSCSP 2021
Um ácido orgânico com fórmula molecular C4H8O2 pode ser obtido pela reação de oxidação da substância cuja fórmula estrutural é representada por
a
b
c
d
e
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Resposta
A
Tempo médio
2 min
Resolução
Para que a oxidação produza um ácido carboxílico de fórmula C4H8O2, o substrato deve possuir:
- 4 átomos de carbono (mesmo esqueleto).
- Grupo funcional que possa ser oxidado até \(\ce{–COOH}\).
1. Verificando cada candidato
• A – 1-butanol (\(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)) → álcool primário, oxida-se primeiro a butanal e depois a ácido butanoico (C4H8O2). ✔️
• B – Éter (\(\ce{CH3OCH2CH2CH3}\)) → não sofre oxidação branda para ácido carboxílico.
• C – Éster (acetato de etila) já possui C4H8O2; não é simples precursor.
• D – 2-butanona (cetona) resiste à oxidação moderada; quando oxidada quebra a cadeia, não gera C4H8O2.
• E – Álcool terciário (propan-2-ol) só tem 3 carbonos.
Conclusão: o único composto que satisfaz é o álcool primário de 4 carbonos (alternativa A).
- 4 átomos de carbono (mesmo esqueleto).
- Grupo funcional que possa ser oxidado até \(\ce{–COOH}\).
1. Verificando cada candidato
• A – 1-butanol (\(\ce{CH3CH2CH2CH2OH}\)) → álcool primário, oxida-se primeiro a butanal e depois a ácido butanoico (C4H8O2). ✔️
• B – Éter (\(\ce{CH3OCH2CH2CH3}\)) → não sofre oxidação branda para ácido carboxílico.
• C – Éster (acetato de etila) já possui C4H8O2; não é simples precursor.
• D – 2-butanona (cetona) resiste à oxidação moderada; quando oxidada quebra a cadeia, não gera C4H8O2.
• E – Álcool terciário (propan-2-ol) só tem 3 carbonos.
Conclusão: o único composto que satisfaz é o álcool primário de 4 carbonos (alternativa A).
Dicas
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Conte quantos carbonos o produto final terá.
Ácidos surgem pela oxidação de álcoois primários ou aldeídos.
Procure a estrutura com 4 carbonos que possua –OH terminal.
Erros Comuns
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Achar que qualquer composto com C₄H₈O₂ já serve (opção C).
Esquecer que cetonas resistem à oxidação (opção D).
Confiar apenas na presença de "O" sem contar carbonos (opção E).
Revisão
Álcoois e oxidação
• Álcoois primários \(\rightarrow\) aldeído \(\rightarrow\) ácido carboxílico (mesmo nº de C).
• Álcoois secundários \(\rightarrow\) cetona (não vai a ácido sem quebrar).
• Álcoois terciários, éteres e ésteres não são facilmente oxidados a ácidos mantendo a cadeia.
Ácidos carboxílicos
• Fórmula geral: \(\ce{C_nH_{2n}O_2}\) (cadeia saturada).
• Para n = 4 temos ácido butanoico: \(\ce{CH3CH2CH2COOH}\).
• Álcoois primários \(\rightarrow\) aldeído \(\rightarrow\) ácido carboxílico (mesmo nº de C).
• Álcoois secundários \(\rightarrow\) cetona (não vai a ácido sem quebrar).
• Álcoois terciários, éteres e ésteres não são facilmente oxidados a ácidos mantendo a cadeia.
Ácidos carboxílicos
• Fórmula geral: \(\ce{C_nH_{2n}O_2}\) (cadeia saturada).
• Para n = 4 temos ácido butanoico: \(\ce{CH3CH2CH2COOH}\).
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