Unichristus 2° Fase 2015/2
Texto para a questão.
O MAU HUMOR E OS PROBLEMAS INTESTINAIS
Um sintoma muito comum em pessoas que possuem problemas de mau funcionamento intestinal é o mau humor.
Alguns problemas intestinais decorrem de desordens permanentes que caracterizam o portador como uma pessoa de mau humor frequente. Um dos medicamentos utilizados para o tratamento de certas anomalias intestinais usa como princípio ativo o floroglucinol, composto que produz, em equilíbrio químico, outro isômero.
Relacionado ao texto, pode-se inferir que
o nome oficial (IUPAC) do floroglucinol é cicloexano1,3,5-triol.
o nome oficial (IUPAC) de seu isômero é 1,3,5-triidroxibenzeno.
os compostos citados são isômeros de função.
os compostos citados, em solução, formam um equilíbrio tautomérico.
os compostos citados são isômeros de compensação ou metâmeros.
Resolução
Observe as duas estruturas fornecidas:
- Floroglucinol: anel aromático com três grupos hidroxila (-OH) nas posições 1, 3 e 5.
- Isômero: ciclo-hexano (anel não aromático) apresentando três grupos carbonila (C=O) também nas posições 1, 3 e 5.
Em meio aquoso as duas formas coexistem, inter-convertendo-se pela migração de um hidrogênio e do par de elétrons da dupla ligação, típico equilíbrio ceto–enol (ou fenol). Essa interconversão é denominada tautomeria.
Logo, a inferência correta é que esses compostos formam um equilíbrio tautomérico, o que corresponde à alternativa D.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Tautomeria (ceto–enol): isomeria dinâmica em que há transferência de H e deslocamento de dupla ligação, gerando equilíbio entre formas ceto (C=O) e enol (C=C–OH).
- Isomeria de função: compostos de mesma fórmula molecular com funções orgânicas diferentes; tautomeros são um caso especial.
- Nomenclatura IUPAC para anéis aromáticos: usa o prefixo “benzene-” seguido dos substituintes e suas posições (ex.: benzene-1,3,5-triol).
- Metameria: isomeria de posição do heteroátomo em cadeias abertas (éters, aminas, ésteres) – não se aplica aqui.
