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FAMERP 2019
Tetraciclina e cefalosporina são antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais estão representadas a seguir.
As duas estruturas têm em comum as funções orgânicas
a
fenol e ácido carboxílico.
b
cetona e amina.
c
cetona e amida.
d
amina e amida.
e
amina e ácido carboxílico
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Resposta
D
Tempo médio
3 min
Resolução
Para descobrir quais funções orgânicas aparecem nas duas moléculas, basta inspecionar cada estrutura e marcar os grupos funcionais presentes. Depois, verificamos quais delas coincidem.
1. Tetraciclina
Ao observar a fórmula, encontramos:
- Vários hidroxilas fenólicas (−OH ligado a anel aromático)
- Diversas carbonilas cetônicas (C=O ligado a carbonos não-terminal)
- Um grupo amida (−CONH2) no extremo direito
- Uma amina terciária (−N(CH3)2) no topo
2. Cefalosporina
Nesta estrutura destacam-se:
- Um anel β-lactâmico, que é uma amida cíclica
- Outros grupos amida (cadeia lateral)
- Uma amina primária (−NH2) na cadeia lateral
- Grupos ácido carboxílico (−CO2H)
3. Funções em comum
Comparando:
- Amina: presente em ambas (tetraciclina — amina terciária; cefalosporina — amina primária).
- Amida: presente em ambas (tetraciclina — amida aberta; cefalosporina — β-lactâmico e amida lateral).
Outras funções aparecem apenas em uma das moléculas (fenol e cetona só na tetraciclina; ácido carboxílico só na cefalosporina).
Portanto, as funções comuns são amina e amida.
Alternativa correta: D
Dicas
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Realce todos os átomos de nitrogênio: quais grupos eles formam?
Procure carbonilas ligadas a nitrogênio (amida) e compare com carbonilas isoladas (cetona).
Veja se os dois compostos possuem o mesmo conjunto desses grupos.
Erros Comuns
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Confundir a carbonila da amida com cetona, esquecendo o N ligado ao carbono.
Olhar apenas os grupos mais evidentes e deixar passar a amida da tetraciclina.
Assumir que toda carbonila terminal é ácido carboxílico, sem notar a ausência de OH.
Revisão
Revisão de conceitos
- Amina: heteroátomo N ligado a carbonos (R–NH2, R2NH ou R3N).
- Amida: grupo −CONH− derivado de ácidos carboxílicos.
- Cetona: carbonila C=O entre dois carbonos (R–CO–R′).
- Fenol: hidroxila (−OH) ligada diretamente a anel aromático.
- Ácido carboxílico: grupo −COOH.
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