UPF Verão 2022
Tandara Caixeta, jogadora da seleção brasileira de vôlei, testou positivo para a substância ostarina, proibida em exame antidoping. Com o resultado, a atleta foi suspensa. A ABCD (Autoridade Brasileira de Controle de Dopagem) confirmou a presença da substância que faz parte da classe "SARM" (Selective Androgen Receptor Modulators), em português, moduladores seletivos do receptor de androgênio. "A ostarina é uma substância que imita a testosterona, só que supostamente com menos efeitos adversos". Com isso, o atleta que faz uso dessa substância tem ganho de massa muscular e melhor desempenho na competição. "Em relação a outro esportista que não utiliza, cria-se uma superioridade artificial."
Em janeiro de 2021, a Anvisa publicou uma resolução proibindo todos os SARMs no Brasil. "A decisão foi tomada porque não existe estudo de segurança com essa substância.”
Representação química da substância ostarina (Enoboserm®)
Sobre a estrutura da ostarina, é correto afirmar:
Apresenta dois carbonos de hibridização sp.
Apresenta funções orgânicas éter, amina, cetona e álcool.
Não apresenta carbono assimétrico ou quiral.
A fórmula molecular é: C17H14N3F3O3
Apresenta dois anéis fenólicos.
Resolução
Resolução passo a passo
Para decidir qual alternativa descreve corretamente a estrutura da ostarina, vamos analisar a fórmula estrutural fornecida (imagem) identificando:
- Tipos de hibridização dos carbonos.
- Funções orgânicas presentes.
- Existência ou não de carbono quiral.
- Fórmula molecular oficial da substância.
- Número e tipo de anéis aromáticos.
1. Hibridização sp
A molécula contém duas funções nitrila (–C≡N). O carbono que forma a tripla ligação com o nitrogênio apresenta hibridização sp. Portanto, existem exatamente dois carbonos sp.
2. Funções orgânicas
Identificamos:
- Éster – grupo R–COO–R’.
- Amida – grupo R–CO–NH–R’.
- Álcool – grupo hidroxila (–OH).
- Nitrila – grupo –C≡N.
Note que não há éter (R–O–R’), nem cetona (R–CO–R’) e a amida não pode ser classificada como amina.
3. Carbono quiral
O carbono que porta a hidroxila (mostrado com ligação cheia / tracejada) está ligado a quatro substituintes diferentes, tornando-se um centro quiral.
4. Fórmula molecular oficial
A fórmula da ostarina (MK-2866) é C19H14F3N3O3, e não C17…
5. Anéis aromáticos
Há dois anéis benzênicos. Contudo, nenhum deles contém hidroxila diretamente ligada; logo não são fenólicos.
Conclusão
A única afirmação correta é a da alternativa A – “Apresenta dois carbonos de hibridização sp”.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Hibridização: carbonos em ligações triplas (≡) são sp; em duplas, sp2; em simples, sp3.
- Funções orgânicas importantes: éster (R-COO-R’), amida (R-CO-NH-), nitrila (R-C≡N), álcool (R-OH).
- Carbono quiral: átomo de C sp3 ligado a quatro substituintes diferentes.
- Anel fenólico: benzeno com hidroxila (–OH) ligada diretamente.
