UVA 2018/1

Substâncias com propriedades detergentes (sabões ou detergentes) são agentes tensoativos, isto é, possuem a capacidade de diminuir a tensão superficial da água e são constituídas por moléculas contendo uma parte orgânica (não polar), e um grupo iônico (polar), o que contribui para a remoção de partículas de gordura ou óleo presentes nos utensílios domésticos. Geralmente a maioria dos detergentes usados no Brasil são produzidos a partir da mistura de dodecanoato de sódio (I) ou alquil-benzeno-sulfonatos de sódio (II) e (III), de acordo com as estruturas apresentadas abaixo:

Com base nessas informações e nas estruturas (I), (II) e (III) apresentadas, são feitas as seguintes afirmações:

 

I - a parte hidrofóbica representada nas estruturas I, II e III associa-se às moléculas de água por ligações de hidrogênio.
II - a parte da molécula de sabão ou detergente que se fixa à gordura é de natureza apolar e a parte que se liga à molécula de água tem caráter polar.
III - os detergentes fabricados a partir de compostos com cadeia carbônica ramificada são biodegradáveis.
IV - diferentemente do detergente, o sabão é completamente decomposto por bactérias nas estações de tratamento, isto é, é 100% biodegradável.

 

Das afirmações acima, são CORRETAS:

a

l e II apenas.

b

I e III apenas.

c

II e III apenas.

d

II e IV apenas.

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Resposta
A

Resolução

Passo 1 – Identificar as partes das moléculas

  • Em (I), (II) e (III) há uma longa cadeia carbônica apolar (hidrofóbica).
  • Nos três casos existe um grupo iônico – carboxilato \(\text{COO}^-\,\text{Na}^+\) em (I) e sulfonato \(\text{SO}_3^-\,\text{Na}^+\) em (II) e (III) – que é polar (hidrofílico).

Passo 2 – Analisar cada afirmação

I. “A parte hidrofóbica … associa-se às moléculas de água por ligações de hidrogênio”.

A cadeia apolar não contém átomos eletronegativos adequados para H-bonding; ela repulsa água. Falsa.

II. “A parte que se fixa à gordura é apolar e a parte que se liga à água é polar”.

Esta é exatamente a definição de agente tensoativo. Verdadeira.

III. “Detergentes com cadeia carbônica ramificada são biodegradáveis”.

O encurtamento enzimático da cadeia é dificultado por ramificações; logo, detergentes ramificados são menos biodegradáveis do que os lineares. Falsa.

IV. “O sabão é completamente decomposto por bactérias … é 100 % biodegradável”.

Sabões são sais de ácidos graxos naturais, rapidamente degradados por microrganismos em ETAs. Costuma-se considerá-los totalmente biodegradáveis. Verdadeira.

Passo 3 – Selecionar as combinações corretas

Somente as afirmações II e IV estão corretas ⇒ alternativa D.

Dicas

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Lembre que somente grupos polares interagem bem com água.
Cadeias ramificadas são mais difíceis para as enzimas degradarem.
Sabões derivam de ácidos graxos naturais; qual a implicação ambiental disso?

Erros Comuns

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Acreditar que qualquer parte da molécula pode fazer pontes de hidrogênio.
Confundir biodegradabilidade com presença de ramificações – quanto mais ramificada, mais difícil é o ataque enzimático.
Assumir que detergentes nunca podem ser biodegradáveis ou que sabões não o sejam totalmente.
Revisão
  • Tensoativos: moléculas anfifílicas com parte hidrofóbica (cadeia apolar) e parte hidrofílica (grupo iônico).
  • Ação detergente: a cauda apolar dissolve a gordura; a cabeça polar permanece na água, formando micelas que removem a sujeira.
  • Ligações de hidrogênio: exigem átomos O, N ou F ligados a H. Cadeias de C–H não formam H-bonds.
  • Biodegradabilidade: cadeias lineares são facilmente atacadas por enzimas; ramificações dificultam o processo.
  • Sabões vs. detergentes: sabões (sais de ácidos graxos) são naturais e altamente biodegradáveis; alguns detergentes sintéticos podem não ser.
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