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UEA 2014
São apresentadas as estruturas de três compostos que apresentam em comum o grupo carbonila no centro da estrutura.
Nas estruturas 1, 2 e 3 encontra-se o grupo funcional característico da função orgânica
a
éter.
b
aldeído.
c
cetona.
d
amida.
e
éster.
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Resposta
C
Resolução
Para reconhecer a função orgânica presente, devemos observar como o grupo carbonila \(\ce{C=O}\) está ligado:
- Se o carbono carbonílico estiver ligado a dois átomos de carbono, a função é cetona.
- Se estiver ligado a um H e a um C, a função é aldeído.
- Se estiver ligado a O por ponte \(\ce{-O-C(=O)-}\), é éster; se for \(\ce{C(=O)N}\), é amida; se for \(\ce{C-O-C}\), é éter.
Nas três estruturas do enunciado o carbono da carbonila está conectado a dois radicais carbônicos (anéis aromáticos ou cadeias alifáticas). Portanto, trata-se da função cetona.
Alternativa correta: C.
Dicas
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Observe se há hidrogênios ou heteroátomos (O, N) ligados ao carbono do \(\ce{C=O}\).
Nos três desenhos o carbono carbonílico está no meio da cadeia, não em extremidade.
Funções com heteroátomos adicionais (éter, éster, amida) mostrariam mais oxigênios ou nitrogênios.
Erros Comuns
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Confundir a presença de qualquer \(\ce{C=O}\) com aldeído, esquecendo de verificar a ligação a H.
Associar a carbonila a éster apenas ao ver um O duplo, sem notar a ausência de um segundo O simples.
Revisão
Principais funções com carbonila
- Aldeído – fórmula geral \(\ce{R-CHO}\).
- Cetona – fórmula geral \(\ce{R-CO-R'}\).
- Ácido carboxílico – \(\ce{R-COOH}\).
- Éster – \(\ce{R-COOR'}\).
- Amida – \(\ce{R-CONR'R''}\).
Identificar quais átomos estão diretamente ligados ao carbono carbonílico é a maneira mais rápida de distinguir essas funções.
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