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PUC-PR Verão 2020
Sabendo que a reação do propino com o ácido bromídrico catalisada por peroxido gera um composto orgânico A e que a mesma reação quando catalisada por ácido gera um composto B, podemos afirmar CORRETAMENTE que
I. os produtos A e B são isômeros constitucionais de cadeia.
II. o produto A apresenta isomeria geométrica.
III. no estado líquido, os produtos A e B apresentam ligações de hidrogênio intramoleculares.
IV. durante o processo de formação de B, ocorre a formação de um carbocátion secundário (intermediário reacional) que reage rapidamente com o íon brometo.
V. A é o 1-bromopropeno.
São CORRETOS
a
um item.
b
dois itens.
c
três itens.
d
quatro itens.
e
todos os itens.
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Resposta
C
Tempo médio
15 min
Resolução
Passo 1 – Identificar os produtos A e B
- Propino = CH3–C≡CH.
- Adição de HBr em presença de peróxido (via radicalar) ⇒ regra anti-Markovnikov.
O Br· liga-se ao carbono terminal, gerando o radical vinílico mais estável no carbono interno, que depois abstrai H de HBr:
CH3–C≡CH → CH3–ĊH–C(Br)H → CHBr=CH–CH3
Nome IUPAC: 1-bromoprop-1-eno. - Adição de HBr em meio ácido (via iônica) ⇒ regra de Markovnikov.
Forma-se carbocátion vinílico no carbono interno, que é atacado por Br⁻:
CH2=C(Br)–CH3
Nome IUPAC: 2-bromoprop-1-eno.
Passo 2 – Avaliar as afirmações
- “A e B são isômeros constitucionais de cadeia.”
Os dois possuem a mesma cadeia linear de 3 carbonos. A diferença está na posição do bromo. Logo, são isômeros de posição, não de cadeia. Falsa. - “A apresenta isomeria geométrica.”
Em CHBr=CH–CH3 cada carbono da dupla possui dois grupos diferentes (H/Br e H/CH3). Há, portanto, forma E/Z. Verdadeira. - “No estado líquido, A e B apresentam ligações de hidrogênio intramoleculares.”
Para ligação de H efetiva é necessário F, O ou N. Há apenas Br — não há pontes de H. Falsa. - “Durante a formação de B ocorre um carbocátion secundário que reage rapidamente com Br⁻.”
A protonação de CH3–C≡CH no carbono terminal gera o carbocátion vinílico no carbono interno, ligado a dois carbonos (secundário). Verdadeira. - “A é o 1-bromopropeno.”
Conforme determinado no Passo 1, A = 1-bromoprop-1-eno (1-bromopropeno). Verdadeira.
Passo 3 – Contagem
Itens verdadeiros: II, IV e V ⇒ três itens.
Alternativa correta: C.
Dicas
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Desenhe os produtos de ambas as reações antes de analisar as afirmações.
Lembre-se: peróxido inverte a orientação apenas para HBr (efeito Kharasch).
Para haver ponte de hidrogênio é preciso F, O ou N – halogênios não contam.
Erros Comuns
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Confundir isomeria de cadeia com isomeria de posição.
Esquecer que halogênios quase não formam pontes de hidrogênio.
Acreditar que peróxidos provocam regra anti-Markovnikov também para HF, HCl ou HI (vale apenas para HBr).
Nomear A como 3-bromoprop-1-eno e julgar a afirmação V como falsa.
Revisão
Conceitos-chave
- Regra de Markovnikov: em adições eletrofílicas, o H vai para o carbono mais hidrogenado.
- Efeito Peróxido (Kharasch): presença de ROOR inverte a orientação da adição de HBr (anti-Markovnikov) via mecanismo radicalar.
- Isômeros constitucionais: diferem na conexão entre átomos.
• de cadeia: esqueleto carbônico diferente;
• de posição: mesm a cadeia, grupos em posições diferentes. - Isomeria geométrica (E/Z): cada átomo da dupla deve portar dois grupos distintos.
- Pontes de hidrogênio: requer H ligado a F, O ou N.
- Carbocátion vinílico: carga positiva em carbono sp2; extremamente reativo.
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