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EMESCAM 2018/2
Sabe-se que certa molécula orgânica X é um álcool primário que contém cinco carbonos, sendo um deles terciário, e possuindo, ainda, uma ligação do tipo σ sp2 / sp2.
A partir dessas informações, essa possível molécula X pode ser representada pela estrutura
a
b
c
d
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Resposta
A
Resolução
Para atender simultaneamente a TODAS as pistas fornecidas, percorremos cada característica e conferimos nas quatro estruturas:
- Contar os carbonos: a molécula deve ter 5 átomos de carbono.
- Álcool primário: o grupo –OH deve estar ligado a um carbono que, por sua vez, esteja ligado a apenas um outro carbono (-CH2OH).
- Carbono terciário: deve existir um C ligado a outros três carbonos (-C-(C)(C)-).
- Ligação σ sp2/sp2: é o σ da dupla C=C; logo, a cadeia tem de possuir ao menos uma dupla ligação.
Examinando as opções:
Opção A
- 5 carbonos (conta-se o da esquerda na dupla, o central, o da ramificação para baixo, o CH2 e o terminal ligado ao –OH).
- –OH em CH2- → álcool primário.
- O carbono do vértice é ligado à esquerda (C da dupla), à direita (CH2) e abaixo (CH3) → carbono terciário.
- Há C=C → presente a σ sp2/sp2.
Todas as condições são satisfeitas. Logo, a molécula X corresponde à estrutura da alternativa A.
Dicas
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Localize primeiro o –OH: ele deve estar num CH₂ (álcool primário).
Procure um vértice ligado a três outros vértices – é o carbono terciário exigido.
A estrutura correta precisa conter uma dupla C=C para satisfazer a ligação σ sp²/sp².
Erros Comuns
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Confundir a classificação do álcool (olhar apenas se o carbono é primário ou terciário, mas não se o –OH é primário).
Ignorar que o carbono terciário pode estar na dupla; mesmo sendo sp² continua ligado a três carbonos.
Esquecer de contar todos os átomos de carbono representados nos vértices do esqueleto.
Revisão
- Álcool primário: carbono portador do –OH ligado a 1 carbono.
- Álcool secundário: carbono do –OH ligado a 2 carbonos.
- Álcool terciário: carbono do –OH ligado a 3 carbonos.
- Carbono primário/secundário/terciário/quaternário: classificação geral depende de quantos outros carbonos ele está ligado (1, 2, 3 ou 4).
- Hibridização sp2: carbonos envolvidos em C=C são sp2; a ligação σ entre eles é dita σ sp2/sp2.
- Fórmula de linha e zigue-zague: cada vértice ou extremidade representa um carbono; hidrogênios ligados a C não são desenhados explicitamente.
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