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UFRN 2012
Pró-fármacos são substâncias que devem sofrer conversão química ou bioquímica antes de exercerem sua ação farmacológica, ou seja, devem se converter no fármaco quando estão no organismo. A finalidade de se preparar pró-fármacos é resolver inconvenientes que o fármaco pode apresentar. No organismo, enzimas catalisam as reações que liberam as substâncias com ação medicamentosa. Um exemplo desse tipo de reação é a hidrólise de ésteres. O α-tocoferol (vitamina E), por exemplo, apresenta dois inconvenientes: é praticamente insolúvel em água e é rapidamente oxidado pelo oxigênio do ar. Isto dificulta sua administração parenteral. Dessa forma, a vitamina E pode ser preparada como um pró- fármaco mais hidrossolúvel – o éster de d-α-tocoferol. Ambas as substâncias estão representadas na Figura abaixo.
Os grupos funcionais que reagem para formar o éster para a obtenção do pró-fármaco, sob catálise adequada, são
a
grupo aldeído (R-COH) e grupo carboxila (R1-COOH).
b
grupo carboxila (R-COOH) e grupo álcool (R1-OH).
c
grupo amina (R-NH2) e grupo éter (R1-O-R2).
d
grupo amida (R-CO-NH2) e grupo álcool (R1-OH).
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B
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