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IFPE Superior 2016
Os neurônios, células do sistema nervoso, têm a função de conduzir impulsos nervosos para o corpo. Para isso, tais células produzem os neurotransmissores, substâncias químicas responsáveis pelo envio de informações às demais células do organismo. Nesse conjunto de substâncias está a dopamina, que atua especialmente no controle do movimento, memória e sensação do prazer. No decorrer de circunstâncias agradáveis, a dopamina é liberada, desencadeando impulsos nervosos que levam a uma sensação de prazer e bem estar.
Com relação à estrutura da dopamina, representada acima, assinale a alternativa correta.
a
Apresenta fórmula molecular C8H11NO2.
b
Apresenta cinco ligações PI.
c
Apresenta três carbonos com hibridação sp3.
d
Apresenta carbono quaternário.
e
Apresenta as funções álcool e amina.
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Resposta
A
Resolução
Primeiro, transcrevamos a estrutura plana da dopamina apresentada:
• Anel benzênico (6 carbonos) com duas hidroxilas orto-substituídas.
• Cadeia lateral –CH2–CH2–NH2 ligada ao anel.
1. Contagem de átomos
- Carbono (C): 6 no anel + 2 na cadeia lateral = 8.
- Hidrogênio (H): cada carbono do anel traz 1 H (6) menos os dois substituídos por OH (-2) = 4 H; a cada CH2 da cadeia lateral há 2 H (2×2 = 4); a amina NH2 traz 2 H; cada OH traz 1 H (2). Total H = 4 + 4 + 2 + 2 = 12. Entretanto, o carbono do anel que recebe a cadeia lateral perde seu H, reduzindo 1 → H = 11.
- Oxigênio (O): 2 em duas hidroxilas.
- Nitrogênio (N): 1 em NH2.
Logo, fórmula molecular C8H11NO2 ✓.
2. Ligações π (pi)
No anel aromático há 3 duplas internas (3 π); não existem outras duplas/triplas. Portanto, 3 ligações π, não 5.
3. Hibridações
- Carbonos do anel aromático: sp2.
- Dois carbonos da cadeia lateral (ambos CH2): sp3.
Portanto, há 2 carbonos sp3, não 3.
4. Carbono quaternário
Carbono quaternário é aquele ligado a 4 outros carbonos. Nenhum carbono da dopamina atende a isso; o máximo é o carbono do anel que se liga a dois carbonos vizinhos do anel e a um da cadeia lateral (total 3). Logo, não há carbono quaternário.
5. Funções orgânicas
A molécula contém:
- Função fenol (anéis aromáticos com OH).
- Função amina primária (NH2 ligada a carbono sp3).
Não possui função álcool (OH em carbono saturado alifático).
Conclusão: apenas a alternativa A está correta.
• Anel benzênico (6 carbonos) com duas hidroxilas orto-substituídas.
• Cadeia lateral –CH2–CH2–NH2 ligada ao anel.
1. Contagem de átomos
- Carbono (C): 6 no anel + 2 na cadeia lateral = 8.
- Hidrogênio (H): cada carbono do anel traz 1 H (6) menos os dois substituídos por OH (-2) = 4 H; a cada CH2 da cadeia lateral há 2 H (2×2 = 4); a amina NH2 traz 2 H; cada OH traz 1 H (2). Total H = 4 + 4 + 2 + 2 = 12. Entretanto, o carbono do anel que recebe a cadeia lateral perde seu H, reduzindo 1 → H = 11.
- Oxigênio (O): 2 em duas hidroxilas.
- Nitrogênio (N): 1 em NH2.
Logo, fórmula molecular C8H11NO2 ✓.
2. Ligações π (pi)
No anel aromático há 3 duplas internas (3 π); não existem outras duplas/triplas. Portanto, 3 ligações π, não 5.
3. Hibridações
- Carbonos do anel aromático: sp2.
- Dois carbonos da cadeia lateral (ambos CH2): sp3.
Portanto, há 2 carbonos sp3, não 3.
4. Carbono quaternário
Carbono quaternário é aquele ligado a 4 outros carbonos. Nenhum carbono da dopamina atende a isso; o máximo é o carbono do anel que se liga a dois carbonos vizinhos do anel e a um da cadeia lateral (total 3). Logo, não há carbono quaternário.
5. Funções orgânicas
A molécula contém:
- Função fenol (anéis aromáticos com OH).
- Função amina primária (NH2 ligada a carbono sp3).
Não possui função álcool (OH em carbono saturado alifático).
Conclusão: apenas a alternativa A está correta.
Dicas
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Conte cada tipo de átomo antes de decidir a fórmula.
Lembre-se: um anel aromático sempre tem 3 duplas conjugadas.
Fenol não é álcool; observe onde o OH está ligado.
Erros Comuns
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Confundir fenol com álcool por causa do grupo –OH.
Esquecer de subtrair o hidrogênio do carbono do anel que recebe a cadeia lateral, resultando em H=12.
Achar que cada dupla tem duas ligações π e contabilizar 6 π no anel.
Revisão
- Fórmula molecular: soma dos números de cada tipo de átomo presentes.
- Ligações π: cada dupla possui 1 ligação π; aromáticos têm 3 duplas conjugadas.
- Hibridação: sp3 (ligações simples), sp2 (uma dupla), sp (tripla).
- Carbono quaternário: ligado a quatro carbonos.
- Funções fenol x álcool: OH ligado a anel aromático é fenol; OH em carbono saturado é álcool.
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