UFPR 2018

Os mexilhões aderem fortemente às rochas através de uma matriz de placas adesivas que são secretadas pela depressão distal localizada na parte inferior do seu pé. Essas placas adesivas são ricas em proteínas, as quais possuem em abundância o aminoácido LDopa. Esse aminoácido possui, em sua cadeia lateral, um grupo catechol (dihidroxibenzeno), que tem papel essencial na adesão do mexilhão à superfície rochosa. A figura ilustra um esquema da placa adesiva do mexilhão e um esquema da principal interação entre o grupo catechol e a superfície do óxido de titânio, que representa uma superfície rochosa.

A adesão do mexilhão à rocha deve-se principalmente à interação intermolecular do tipo:

a

ligação de hidrogênio. 

b

interação íon-dipolo. 

c

dispersão de London. 

d

interação eletrostática. 

e

dipolo permanente-dipolo induzido. 

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Resposta
A

Resolução

O texto descreve que as proteínas adesivas do mexilhão contêm o aminoácido L-Dopa, cujo grupo catechol (anel benzênico com duas hidroxilas vizinhas) é o principal responsável pela adesão.

No esquema apresentado, observa-se que os dois grupos \(\ce{–OH}\) do catechol interagem diretamente com os átomos de oxigênio expostos na superfície do \(\ce{TiO2}\) (modelo para a rocha).

• Cada oxigênio superficial do \(\ce{TiO2}\) possui pares de elétrons livres.
• O hidrogênio das hidroxilas do catechol está ligado a oxigênio (elemento muito eletronegativo), o que torna a ligação \(\ce{O–H}\) polarizada.
• Assim, os pares de elétrons do oxigênio da superfície podem atrair o hidrogênio parcialmente positivo da hidroxila do catechol, formando a interação \(\ce{O–H···O}\).

Esse tipo de interação intermolecular é caracteristicamente uma ligação de hidrogênio. Portanto, a força que mantém o mexilhão aderido à rocha é, predominantemente, a ligação de hidrogênio.

Resposta: A) ligação de hidrogênio.

Dicas

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Observe os dois grupos –OH no catechol da L-Dopa.
Qual força surge quando H ligado a O interage com outro O rico em elétrons?
Essa força é mais forte que dipolo-dipolo comuns e típica em água.

Erros Comuns

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Confundir o termo geral "interação eletrostática" com o tipo específico de ligação de hidrogênio.
Selecionar "interação íon-dipolo" por pensar que a superfície do óxido contém íons.
Marcar "dispersão de London" por desconhecer a importância das hidroxilas.
Revisão

Forças intermoleculares principais

  • Ligações de hidrogênio: ocorrem quando H está ligado a F, O ou N e interage com um par de elétrons livre de outro F, O ou N. São mais fortes que dipolo-dipolo comuns.
  • Interações íon-dipolo: atração entre um íon e uma molécula polar. Ex.: solvatação de íons em água.
  • Forças de dispersão de London: atuam entre todas as moléculas; originam-se de dipolos instantâneos induzidos.
  • Dipolo permanente–dipolo induzido: molécula polar induz dipolo em molécula apolar.
  • Interações eletrostáticas (coulômbicas): atração/repulsão entre cargas permanentes (íons) ou parciais bem definidas.
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