UFU 2021/2
Os indígenas brasileiros têm na pintura corporal uma de suas formas mais características de expressão, individual e coletiva. Na tribo Tururi, por exemplo, os indígenas utilizam folhas de buri para obter a cor azul; o açafrão para o amarelo e o urucum para conseguirem a cor vermelha.
VANUCHI, V. C. F. Dissertação de mestrado. Corantes Naturais da Cultura Indígena no ensino de química. Santa Maria, RS, 2019. (Adaptado)
Na obtenção da cor amarela, por exemplo, após a secagem do açafrão, as mulheres indígenas extraem a cúrcuma por dissolução em óleos. Na cúrcuma, existe um composto conhecido como curcumina, representado pela estrutura abaixo.
A partir da análise da estrutura acima, do ponto de vista químico, a prática das mulheres indígenas revela que a curcumina se dissolve
m água melhor do que em óleo, pois hidroxilas na estrutura formam ligações de hidrogênio.
em óleo devido a sua estrutura apolar, que confere à curcumina características hidrofóbicas.
tanto em óleo quanto em água, pois apresentará a mesma solubilidade em compostos polares e apolares.
em óleos, gorduras, salmoura, acetona, metanol, soluções polares e derivados apolares do petróleo.
Resolução
Para compreender por que as mulheres indígenas extraem a cúrcuma em óleo, precisamos analisar a estrutura da curcumina (o principal corante do açafrão).
A molécula apresenta:
- Duas longas regiões aromáticas conjugadas unidas por uma cadeia com ligações duplas conjugadas (–CH=CH–CO–CH2–CO–CH=CH–). Toda essa porção é essencialmente apolar.
- Quatro grupos contendo oxigênio (2 –OH fenólicos e 2 –OCH3), além de duas carbonilas (>C=O). Esses grupos são polares e capazes de formar ligações de hidrogênio.
Embora existam grupos polares, o tamanho da parte apolar predomina. Segundo o princípio “semelhante dissolve semelhante”, substâncias cujas maiores porções são apolares dissolvem-se preferencialmente em solventes também apolares (óleos e gorduras). Em água, a enorme cadeia hidrofóbica reduz drasticamente a solubilidade.
Portanto, a curcumina é mais solúvel em óleo do que em água, exatamente como observado na prática indígena.
Alternativa correta: B.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Polaridade de moléculas: depende da distribuição de elétrons e da proporção de grupos polares/apolares.
- Princípio da semelhança: "semelhante dissolve semelhante". Moléculas polares dissolvem-se em solventes polares (água, álcool). Moléculas apolares dissolvem-se em solventes apolares (óleos, hexano).
- Grupos funcionais: hidroxila (–OH), metoxila (–OCH3) e carbonila (>C=O) são polares; anéis aromáticos e longas cadeias hidrocarbônicas são apolares.
