UDESC Vespertino 2012/1

Para decidir qual afirmação é incorreta, vamos analisar uma por uma usando a estrutura do limoneno (1-metil-4-(1-metilet-2-enil)-ciclo-hex-1-eno).

1. Fórmula molecular

O limoneno é um monoterpeno (C10). Para obter o número de hidrogênios podemos usar:

molécula acíclica saturada: \(C_nH_{2n+2}\)
– 1 anel: −2 H
– 2 ligações duplas: −2 H para cada
\[H = 2(10)+2-2-2(2)=16\]

Logo, \(C_{10}H_{16}\). A alternativa C é verdadeira.

2. Hibridização

Cada ligação dupla C=C contém dois carbonos \(sp^2\). O limoneno possui apenas duas ligações duplas (uma no anel, outra na cadeia isopropenila). Portanto há quatro carbonos \(sp^2\), não \(sp\). Carbonos \(sp\) só aparecem em triplas ligações ou sistemas cumulênicos. A alternativa B, que cita “quatro carbonos com hibridização sp”, é falsa.

3. Carbono assimétrico

O carbono do anel que carrega a cadeia isopropenila está ligado a:

• um H
• o resto do anel pelo lado esquerdo
• o resto do anel pelo lado direito (diferente devido à dupla e ao CH₃)
• a cadeia isopropenila

São quatro grupos diferentes → carbono quiral. A alternativa A é verdadeira.

4. Tipos de carbonos

A estrutura apresenta:

• primário: CH₃ do topo
• secundário: vários CH no anel
• terciário: o carbono quiral (ligado a três C + H)

Logo, a alternativa D é verdadeira.

5. Natureza do composto

Possui um anel (cíclico) e ligações duplas (insaturado). A alternativa E é verdadeira.

Conclusão

A única afirmação incorreta é a alternativa B.