UESB Caderno 3 2015

Os feromônios são muito importantes na comunicação entre os seres vivos. As formigas percorrem uma mesma trilha devido ao feromônio de recrutamento que deixa o caminho marcado.

Considerando-se essa informação e a estrutura química do feromônio de recrutamento das formigas, é correto afirmar:

a

A substância química é uma amina terciária.

b

A estrutura química evidencia carbonos secundários de hibridização sp2 nos anéis.

c

O feromônio permanece inalterado em contato com ácidos orgânicos em meio aquoso.

d

A estrutura molecular do feromônio não apresenta hidrogênio nos anéis condensados.

e

O feromônio age como marcador de caminho porque evapora facilmente e se dispersa rapidamente no ar atmosférico.

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Resposta
A

Resolução

Para classificar uma amina é necessário contar quantos carbonos estão ligados diretamente ao átomo de nitrogênio.

Observe a estrutura apresentada:

  • O nitrogênio faz parte de um sistema bicíclico (dois carbonos do anel ligados a ele).
  • Além disso, ele está ligado a um radical (cadeia lateral que leva a um grupo metila em uma extremidade e um butil em outra).

Assim, o N está ligado a três carbonos, caracterizando uma amina terciária.

Com isso, a alternativa correta é a (A).

Dicas

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Observe quantos carbonos se ligam diretamente ao nitrogênio.
Há alguma dupla ligação nos anéis? Isso define a hibridização dos carbonos.
Lembre-se de que aminas reagem com ácidos formando sais.

Erros Comuns

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Confundir a ligação do nitrogênio dentro do anel e classificá-lo como amina secundária.
Assumir que todo feromônio deve ser altamente volátil (distração da alternativa E).
Relacionar anéis a aromáticos, atribuindo hibridização sp2 automaticamente (erro que leva à alternativa B).
Revisão

Revisão de Conceitos

  • Aminas: função orgânica derivada da amônia (NH3). A classificação (primária, secundária, terciária) depende do número de carbonos diretamente ligados ao nitrogênio.
  • Hibridização: carbonos em ligações simples são, em regra, sp3; ligações duplas indicam sp2.
  • Propriedades ácido-base: aminas são básicas; em meio ácido formam sais de amônio, alterando sua estrutura (protonação).
  • Pheromônios: substâncias químicas usadas na comunicação entre organismos; precisam ter certa persistência (não volatilizar rápido demais) para cumprir sua função.
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