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UNIFESO 2015/1
Os dois ácidos monocarboxílicos, cujas estruturas são apresentadas a seguir, são ácidos graxos. O primeiro deles é um ácido graxo ômega 3.
A reação química que, devidamente controlada, pode transformar o ácido estearidônico em ácido esteárico é a
a
hidrogenação.
b
hidratação.
c
esterificação.
d
halogenação.
e
desidratação.
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Resposta
A
Resolução
Para transformar o ácido estearidônico (cadeia de 18 carbonos com quatro ligações duplas, 18:4 \(\omega\,3\)) em ácido esteárico (cadeia de 18 carbonos totalmente saturada, 18:0) é necessário eliminar todas as insaturações e convertê-las em ligações simples C–C. Isso é obtido pela adição de hidrogênio (\(\mathrm H_2\)) às duplas ligações na presença de um catalisador metálico (Ni, Pt ou Pd) ‑ processo denominado hidrogenação catalítica.
Esquematicamente:
\[ \text{C=C} + \mathrm{H_2}\;(\text{cat.}) \longrightarrow \text{C–C} \]
Repetindo essa adição para cada dupla ligação, a molécula torna-se totalmente saturada, originando o ácido esteárico. Portanto, a alternativa correta é A) hidrogenação.
Esquematicamente:
\[ \text{C=C} + \mathrm{H_2}\;(\text{cat.}) \longrightarrow \text{C–C} \]
Repetindo essa adição para cada dupla ligação, a molécula torna-se totalmente saturada, originando o ácido esteárico. Portanto, a alternativa correta é A) hidrogenação.
Dicas
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Observe que o ácido final não possui ligações duplas.
Qual processo industrialmente usado para converter óleos vegetais (insaturados) em gorduras mais sólidas (saturadas)?
A reação correta envolve \(\mathrm H_2\) e um catalisador metálico.
Erros Comuns
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Confundir hidratação com hidrogenação, por ler apenas "hidro-" e pensar em adição de hidrogênio.
Achar que esterificação transformaria o ácido porque é reação "típica" de ácidos carboxílicos, sem comparar as estruturas.
Escolher halogenação por lembrar que ela também remove duplas, esquecendo que adiciona halogênios.
Revisão
• Ácido graxo saturado: nenhuma ligação dupla C=C.
• Ácido graxo insaturado: possui uma ou mais ligações duplas C=C.
• Hidrogenação catalítica: adição de \(\mathrm{H_2}\) às ligações duplas, saturando-as.
• Hidratação: adiciona \(\mathrm{H_2O}\) a C=C, formando álcool.
• Esterificação: reação entre ácido carboxílico e álcool → éster + água.
• Halogenação: adição de X2 (Cl2, Br2) às duplas, gerando di-haleto.
• Desidratação: remoção de \(\mathrm{H_2O}\), geralmente formando ligações múltiplas ou éteres.
• Ácido graxo insaturado: possui uma ou mais ligações duplas C=C.
• Hidrogenação catalítica: adição de \(\mathrm{H_2}\) às ligações duplas, saturando-as.
• Hidratação: adiciona \(\mathrm{H_2O}\) a C=C, formando álcool.
• Esterificação: reação entre ácido carboxílico e álcool → éster + água.
• Halogenação: adição de X2 (Cl2, Br2) às duplas, gerando di-haleto.
• Desidratação: remoção de \(\mathrm{H_2O}\), geralmente formando ligações múltiplas ou éteres.
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