FPP Verão Medicina 2017
Os anidridos constituem uma importante classe de compostos orgânicos. Sua utilização se dá, por exemplo, na indústria química, na obtenção do acetato de vinila, assim como de corantes e também na indústria farmacêutica, com o anidrido acético, sendo útil na produção da aspirina. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético. Temos como exemplo, o anidrido propanóico, o qual é um líquido, sem coloração, com odor penetrante; o qual em contato com água afunda e mistura-se lentamente com a água. Deve ser manuseado com equipamentos de proteção individual, tais como: Luvas, botas, roupas de borracha butílica e máscara de respiração humana. Caso entre em contato com a pele, o mesmo causará queimaduras e será prejudicial, caso seja ingerido.
Fonte: http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/
Com base em seus conhecimentos prévios e nas reflexões que a leitura suscita, assinale a alternativa CORRETA.
A fórmula molecular do anidrido propanoico é dada por: C6H13O4.
Uma pessoa, caso entre em contato com o anidrido propanoico, deverá remover as roupas e sapatos contaminados, manter as pálpebras abertas, enxaguando com muita água e provocar o vômito.
Para obter o anidrido etanoico propanoico, é necessário realizar uma desidratação intermolecular, na presença de agentes desidratantes, como ácido fosfórico e aquecimento do ácido etanoico e ácido propanoico.
O anidrido propanoico pode ser também denominado anidrido etil acético.
O anidrido acético provém da desidratação intramolecular do ácido acético.
Resolução
Para julgar cada alternativa, precisamos lembrar:
- Anidridos orgânicos resultam da desidratação intermolecular de dois ácidos carboxílicos (iguais ou diferentes).
- A fórmula geral de um anidrido simétrico derivado de R-COOH é: \((RCO)_2O\).
- No caso do propanoato (propanóico): R = CH3CH2-.
- Para substâncias cáusticas, não se induz vômito em caso de ingestão.
Analisando as alternativas:
Alternativa C descreve corretamente a síntese de um anidrido misto (etanoico-propanoico): mistura-se ácido etanoico e ácido propanoico, aquece-se na presença de um agente desidratante (ex.: H3PO4) e ocorre desidratação intermolecular. Logo, é a opção correta.
Dicas
Erros Comuns
1. Formação de anidridos
Dois ácidos carboxílicos → anidrido + água.
\[ 2\;RCOOH \xrightarrow[\text{Δ}]{\text{desidratante}} (RCO)_2O + H_2O \]
2. Fórmula molecular de anidrido propanoico
Grupo propanoíla: C3H5O. 2× → C6H10O2. +O (ponte) → C6H10O3.
3. Primeiros socorros
Substâncias corrosivas: remover roupas, lavar com água em abundância; não provocar vômito.
4. Nomenclatura
Anidrido simétrico: anidrido + nome do ácido (ex.: anidrido propanoico).
Anidrido misto: anidrido + nomes dos dois ácidos em ordem alfabética (ex.: anidrido etanoico propanoico).
