ESCS 2012
Os α-aminoácidos são moléculas orgânicas cuja estrutura pode ser representada bidimensionalmente, conforme representada na figura a seguir.
Nessa estrutura, os grupos R variam para formar os diversos aminoácidos existentes, conforme exemplificado na tabela abaixo.
Dois aminoácidos podem unir-se por uma ligação peptídica, para formar um dipeptídeo, conforme ilustrado abaixo para o dipeptídeo precursor do aspartame — aditivo alimentar usado como substituto do açúcar.
Julgue as afirmações abaixo e, a seguir, assinale a opção correta.
I. A fórmula molecular do aspartame é C14H18N2O5.
II. A formação de uma ligação peptídica é acompanhada pela liberação de uma molécula de água, o que está de acordo com o princípio de Lavoisier.
III. Os aminoácidos que dão origem ao dipeptídeo precursor do aspartame são o ácido aspártico e a fenilalanina.
É correto o que se afirma
apenas nos itens II e III.
nos itens I, II e III.
apenas no item I.
apenas no item II.
apenas nos itens I e II.
Resolução
Passo 1 – Identificar a estrutura mostrada
A Figura II apresenta o dipeptídeo formado pela condensação de dois α-aminoácidos. O segundo passo mostrado na mesma figura é a transformação do dipeptídeo em aspartame, que nada mais é que o éster metílico desse dipeptídeo.
Passo 2 – Verificar a fórmula molecular (Afirmativa I)
O aspartame contém:
- 14 átomos de carbono (cadeia principal + anel aromático + grupo metil do éster).
- 18 átomos de hidrogênio.
- 2 átomos de nitrogênio (um de cada aminoácido).
- 5 átomos de oxigênio (3 carbonilas + 1 hidroxila + 1 oxigênio do grupo éster).
Logo, a fórmula molecular C14H18N2O5 está correta.
Passo 3 – Condensação peptídica (Afirmativa II)
Quando dois aminoácidos reagem, ocorre a união do grupo carboxila (—COOH) de um com o grupo amina (—NH2) de outro:
\[\mathrm{\,COOH + NH_2 \;\longrightarrow\; CONH + H_2O}\]
Forma-se a ligação peptídica (—CO—NH—) e libera-se exatamente 1 molécula de água. Isso está em perfeita consonância com o princípio de Lavoisier (conservação da matéria): os átomos “retirados” aparecem na água liberada.
Passo 4 – Quais aminoácidos participam? (Afirmativa III)
A tabela do enunciado mostra:
—CH2COOH → ácido aspártico
(anel aromático)-CH2— → fenilalanina
Na estrutura do dipeptídeo exibido, o resíduo que contém uma carboxila lateral indica ácido aspártico, e o resíduo com o anel benzênico indica fenilalanina. Portanto a afirmativa III também é verdadeira.
Conclusão
I, II e III estão corretas ⇒ opção B.
Dicas
Erros Comuns
- Ligação peptídica: reação de condensação entre o grupo —COOH de um aminoácido e o grupo —NH2 de outro, com liberação de H2O.
- Dipeptídeo: molécula resultante da união de dois aminoácidos por uma ligação peptídica.
- Aspártico + Fenilalanina: combinação que, na forma de éster metílico, origina o adoçante aspartame.
- Princípio de Lavoisier: na reação química, a massa se conserva; os átomos rearranjam-se, mas não desaparecem.
