UECE 2019/2

• um grupo carboxílico \(\mathrm{\,–COOH}\);
• um grupo hidroxila \(\mathrm{\,–OH}\) ligado ao carbono alfa, isto é, ao primeiro carbono vizinho ao grupo carboxila.

Observando as estruturas fornecidas:

1. Opção A: \(\mathrm{CH_3–CH_2–CH(OH)–C(=O)OH}\)
   O carbono que porta o –OH é exatamente o carbono alfa em relação à carboxila, satisfazendo a definição de AHA.
2. Opção B: \(\mathrm{CH_3–CH_2–CH(OH)–CHO}\)
   Possui –OH no carbono alfa, mas a função orgânica é aldeído, não ácido carboxílico; logo, não é um alfa-hidroxiácido.
3. Opção C: \(\mathrm{CH_3–CH(OH)–CH_2–C(=O)OH}\)
   O –OH está no carbono beta (segundo após a carboxila), portanto trata-se de um beta-hidroxiácido, não alfa.
4. Opção D: \(\mathrm{HO–CH_2–CH_2–CH_2–C(=O)OH}\)
   O –OH está três átomos afastado da carboxila (carbono gama); logo não é alfa-hidroxiácido.

Portanto, a estrutura que corresponde a um composto alfa-hidroxiácido é a da opção A.