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Os alfa-hidroxi-ácidos (AHA) são utilizados em diferentes formulações visando diversas finalidades cosméticas e dermatológicas, como o controle da pele seca, da acne e também a redução dos sintomas da pele envelhecida. Alguns AHA, como ácido glicólico, ácido lático, ácido málico e ácido cítrico, mostrados a seguir, ocorrem naturalmente em frutas e em outros alimentos. Dependendo da estrutura química, esses compostos podem existir na forma de pares de estereoisômeros.

Entre os AHA apresentados, apresentam isomeria ótica os ácidos:

lático e málico.

glicólico e lático.

málico e cítrico.

glicólico e cítrico.

málico e glicólico.

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Resposta

Tempo médio

2 min

Resolução

Para que uma molécula apresente isomeria óptica (quiralidade), é necessário possuir pelo menos um carbono assimétrico, isto é, um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes.

1. Verificação dos AHA apresentados

Ácido glicólico – fórmula: HO-CH₂-COOH
O carbono da cadeia lateral (CH₂) está ligado a: H, H, OH e carbonila (COOH). Como possui dois hidrogênios iguais, não é quiral.
Ácido lático – fórmula: CH₃-CH(OH)-COOH
O carbono central liga-se a quatro grupos diferentes (H, CH₃, OH, COOH); portanto, é um carbono quiral.
Ácido málico – fórmula: HOOC-CH₂-CH(OH)-COOH
O carbono portador da hidroxila também se liga a quatro grupos distintos (H, CH₂COOH, OH, COOH); logo, é quiral.
Ácido cítrico – fórmula: HOOC-CH₂-C(OH)(COOH)-CH₂-COOH
No carbono que poderia ser assimétrico há dois substituintes iguais (CH₂COOH), anulando a quiralidade.

2. Conclusão

Apenas o ácido lático e o ácido málico apresentam carbono assimétrico e, consequentemente, isomeria óptica.

Alternativa correta: A

Dicas

Revise o conceito de carbono assimétrico: quatro ligantes distintos.

Observe cada fórmula e verifique se existe algum carbono com dois substituintes iguais (por exemplo dois H ou dois CH₂COOH).

Lembre-se de que basta um carbono quiral para que a molécula apresente isomeria óptica.

Erros Comuns

Achar que a presença de um grupo –OH basta para tornar o carbono quiral.

Não perceber que no ácido cítrico há dois substituintes idênticos no carbono central.

Desconsiderar um dos hidrogênios iguais no ácido glicólico e achar que são quatro grupos diferentes.

Revisão

Carbono assimétrico (quiral): carbono ligado a quatro substituintes diferentes.
Isomeria óptica: fenômeno em que dois isômeros (enantiômeros) desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos.
Critério prático: contar quantos grupos diferentes há em cada carbono; se houver um só carbono quiral, a molécula já pode ser opticamente ativa (desconsiderando simetrias internas).

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