EBMSP Medicina 2017/1
Os ácidos metanoico, etanoico e benzoico são substâncias químicas que, em soluções aquosas, ionizam-se transferindo o próton H+ para a molécula de água. A reação de ionização é reversível e a maior ou menor capacidade na doação do próton pelo ácido carboxílico está relacionada a estabilidade da base conjugada e a polaridade e força da ligação O — H, fatores que dependem do átomo ou do grupo de átomos ligado ao carbono da carboxila. Os valores das constantes de equilíbrio dos ácidos, apresentados na tabela, servem para prever a força relativa dos ácidos.
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos sobre equilíbrio químico e admitindo-se o valor do produto iônico da água, Kw, igual a 1,0.10 –14, é correto afirmar:
A base conjugada do ácido metanoico é mais forte do que a base conjugada do ácido etanoico.
O ácido etanoico libera o próton H+ mais facilmente do que os ácidos metanoico e benzoico.
A substituição do átomo de hidrogênio ligado ao carbono no ácido metanoico pelo grupo fenil, — C6H5, implica no aumento do caráter ácido.
O valor da constante de equilíbrio, Kb, para o ânion benzoato, C6H5COO — (aq), base conjugada do ácido benzoico, é de, aproximadamente, 1,6.10–10
A concentração de íons na solução aquosa do ácido benzoico é menor do que na do ácido etanoico, admitindo-se soluções com a mesma concentração molar.
Resolução
Para comparar as proposições, precisamos relacionar as constantes de acidez \(K_a\) fornecidas com a força dos ácidos e, por consequência, com a força de suas bases conjugadas.
1. Relações fundamentais
- Quanto maior o valor de \(K_a\), mais forte é o ácido (maior grau de ionização).
- A base conjugada de um ácido forte é fraca e vice-versa.
- Para um par ácido–base conjugada vale: \[K_a\;K_b = K_w\] onde \(K_w = 1{,}0 \times 10^{-14}\) a 25 °C.
2. Valores fornecidos
\(K_a\) (25 °C)
- Ácido metanoico (HCOOH): \(1{,}8 \times 10^{-4}\)
- Ácido etanoico (CH3COOH): \(1{,}8 \times 10^{-5}\)
- Ácido benzoico (C6H5COOH): \(6{,}3 \times 10^{-5}\)
3. Cálculo de \(K_b\) do benzoato
\[K_b = \frac{K_w}{K_a} = \frac{1{,}0 \times 10^{-14}}{6{,}3 \times 10^{-5}} \approx 1{,}6 \times 10^{-10}\]
4. Avaliação das alternativas
Verificada cada alternativa, apenas a D apresenta valor coerente com o cálculo acima.
Resposta
Alternativa D
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Força de ácidos fracos: avaliada pela constante de dissociação \(K_a\).
- Bases conjugadas: quanto mais forte o ácido, mais fraca a respectiva base conjugada.
- Produto iônico da água: a 25 °C, \(K_w = 1,0 \times 10^{-14}\).
- Relação \(K_a\)–\(K_b\): \(K_a K_b = K_w\) para um mesmo par ácido–base.
