Unilago 2014/2
Observe as imagens a seguir, que representam as fórmulas estruturais do (S)-ibuprofeno: forma biologicamente ativa e do (R)-ibuprofeno: forma biologicamente inativa.
(S)-ibuprofeno: forma biologicamente ativa.
(R)-ibuprofeno: forma biologicamente inativa.
O ibuprofeno pertence à classe de anti-inflamatórios não esteroidais. A molécula de ibuprofeno possui um carbono assimétrico, podendo existir na forma de dois isômeros ópticos. Comercialmente, o medicamento é disponível na forma de racematos, pois sua separação é muito difícil. Somente o enantiômero (S)-ibuprofeno é ativo, mas o enantiômero (R)-ibuprofeno, biologicamente inativo, é convertido dentro do organismo para a forma ativa, minimizando possíveis efeitos colaterais e potencializando o ativo.
Sobre a molécula de ibuprofeno, assinale a alternativa correta.
Os isômeros apresentam as funções álcool e aldeído.
Os isômeros ópticos diferem entre si pelas suas propriedades físicas (ponto de fusão, ebulição, densidade etc.).
Os isômetros ópticos são substâncias opticamente ativas que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
Os dois isômeros ópticos são diasteroisômeros.
O medicamento é disponível na forma de racematos, ou seja, com uma mistura de 60% do enantiômero (S)-ibuprofeno e 40% do enantiômero (R)-ibuprofeno.
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