FMC 2017/1
Observe a estrutura química da alanina.
A substância química denominada alanina (um aminoácido simples) desempenha papel importante na transferência de nitrogênio para o fígado, a partir de tecidos periféricos. Além disso, a alanina ajuda no metabolismo da glicose que o organismo utiliza para a produção de energia; protege contra substâncias tóxicas que são liberadas nas células musculares quando a proteína muscular se quebra rapidamente para atender às necessidades de energia, como o que acontece com o exercício aeróbico; e fortalece o sistema imunológico, produzindo anticorpos.
A respeito da estrutura química dessa substância, conclui-se:
A molaridade de uma solução de alanina (d = 1.424 g/cm3; 30.0%) é aproximadamente 1.0 mol/L.
Por ser um composto orgânico é, insolúvel em água.
Segundo a IUPAC, seu nome oficial é ácido β-aminopropanoico.
Trata-se de composto orgânico de cadeia alifática, insaturada etênica.
Compostos orgânicos com estes grupos funcionais apresentam caráter anfótero e reagem tanto com os ácidos quanto com as bases.
Resolução
Para decidir qual alternativa descreve corretamente a alanina, analisamos a sua fórmula estrutural:
- Há um grupo carboxila \(\mathrm{\, –COOH}\), característico dos ácidos carboxílicos (função ácida).
- Há um grupo amino \(\mathrm{\, –NH_2}\), característico das aminas (função básica).
Moléculas que contêm simultaneamente um grupo ácido e um grupo básico podem comportar-se como ácido (doam próton) ou como base (aceitam próton). Diz-se que possuem caráter anfótero.
Analisemos cada proposição:
- A – Para verificar a molaridade, calculemos: 30 % (m/m) significa 30 g de soluto em 100 g de solução. Se \(d = 1{,}424\,\mathrm{g\,cm^{-3}}\), 1 L (1000 cm³) de solução tem massa de 1424 g. Logo, massa de alanina em 1 L = 0,30×1424 = 427,2 g. A massa molar da alanina é 89 g mol-1. Assim, \(n = 427,2/89 \approx 4,8\,\text{mol}\). A molaridade é cerca de 4,8 mol L−1, não ~1,0 mol L−1. Alternativa falsa.
- B – Embora muitos compostos orgânicos sejam pouco solúveis em água, aminoácidos apresentam alta solubilidade devido às ligações de hidrogênio que seus grupos \(\mathrm{–NH_2}\) e \(\mathrm{–COOH}\) estabelecem com a água. Falsa.
- C – Na nomenclatura IUPAC, conta-se a partir do carbono da carboxila; o grupo amino está no carbono 2 (α). O nome, portanto, é ácido 2-aminopropanoico (ou α-aminopropanoico), não β-aminopropanoico. Falsa.
- D – A cadeia principal é saturada (não há ligações duplas ou triplas). Logo não é insaturada etênica. Falsa.
- E – A presença simultânea de \(\mathrm{–COOH}\) (ácido) e \(\mathrm{–NH_2}\) (base) confere caráter anfótero, possibilitando reação tanto com ácidos quanto com bases. Verdadeira.
Portanto, a alternativa correta é E.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Grupo carboxila (–COOH): função orgânica ácida; doa próton formando carboxilato.
- Grupo amino (–NH₂): função básica; aceita próton formando amônio substituído.
- Anfótero: espécie que pode agir como ácido ou base conforme o meio.
- Nomenclatura IUPAC de aminoácidos: numera-se a partir do carbono da carboxila; indica-se a posição do grupo amino (ex.: 2-aminopropanoico).
- Solubilidade: compostos com grupos polares capazes de ligação de hidrogênio (como \(\mathrm{–COOH}\) e \(\mathrm{–NH_2}\)) tendem a ser solúveis em água.
