EBMSP Medicina 2015/1
O uso do diclorodifeniltricoloroetano, DDT, representado pela estrutura química, como pesticida é proibido em vários países, inclusive no Brasil, porque, a longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde. Pesquisas indicam que a nebulização com DDT, prática comum de controle de mosquitos, nas décadas de 40 e 50 do século XX, pode ter provocado epimutações que persistem em alguns bebês nascidos hoje.
SKINNER Michael K. Um novo tipo de herança. Scientific American Brasil. São Paulo: Duetto, a. 13, n.148, set. 2014, p. 40. Adaptado.
Da análise da estrutura do diclorodifeniltricloroetano, DDT, e dos conhecimentos de Química, é correto afirmar:
A massa molar do diclorodifeniltricloroetano é de 179,0gmol -1.
A ligação química entre os átomos de carbono e de cloro é covalente coordenada.
O volume ocupado por 2,0mol de DDT, no estado gasoso, a 27°C e 1atm, é de 44,0l.
O diclorodifeniltricloroetano é um composto molecular de fórmula mínima C14H9Cl5.
O halogênio presente na estrutura do DDT é o elemento químico de maior eletronegatividade do grupo periódico 17.
Resolução
1. Cálculo da massa molar do DDT
A fórmula molecular do DDT é \(\mathrm{C_{14}H_9Cl_5}\). Assim:
\[\begin{aligned} M &= 14(12,0)\;\text{g mol}^{-1} + 9(1,0)\;\text{g mol}^{-1} + 5(35,5)\;\text{g mol}^{-1}\\ &= 168,0 + 9,0 + 177,5 = 354,5\;\text{g mol}^{-1} \end{aligned}\]
Portanto, a massa molar não é 179 g mol-1.
2. Tipo de ligação C–Cl
Entre C (eletronegatividade 2,5) e Cl (3,2) a diferença é moderada (0,7). Forma-se uma ligação covalente polar. Não há compartilhamento de par eletrônico proveniente de apenas um átomo (dativa).
3. Volume de 2 mol no estado gasoso
Mesmo que o DDT fosse gasoso (não é), usaríamos a equação dos gases ideais a 27 °C (300 K):
\[V= nRT/P = 2\,(0{,}082)\,(300)/1 \approx 49\;\text{L}.\]
Logo, 44 L está incorreto.
4. Fórmula mínima
Os coeficientes 14 : 9 : 5 não possuem divisor inteiro comum, logo a fórmula mínima coincide com a molecular: \(\mathrm{C_{14}H_9Cl_5}\).
5. Eletronegatividade do halogênio
O halogênio presente é o cloro. Dentro do grupo 17, o elemento mais eletronegativo é o flúor (F), não o Cl.
Conclusão
Somente a alternativa (D) está correta: o DDT é um composto molecular cuja fórmula mínima é \(\mathrm{C_{14}H_9Cl_5}\).
Dicas
Erros Comuns
- Massa molar: somatório das massas atômicas multiplicadas pelos respectivos índices.
- Fórmula mínima (empírica): razão mais simples entre os índices; é igual à molecular quando não há divisor comum.
- Ligações covalentes: compartilhamento de elétrons; dativa (coordenada) ocorre quando o par eletrônico vem de um só átomo.
- Propriedades periódicas: eletronegatividade cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima na Tabela Periódica (F > Cl > Br > I).
- Gases ideais: \(V = nRT/P\); a 27 °C e 1 atm, 1 mol ocupa ~24,6 L.
