ENEM 2009
O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas na figura é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
I.
II.
III.
IV.
V.
Resolução
Análise Detalhada da Questão:
O enunciado descreve as características desejáveis para uma molécula ativa de protetor solar. Vamos analisar essas características e verificar qual das moléculas apresentadas (I a V) as satisfaz melhor:
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Absorção de UV: A molécula deve possuir anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila (C=O). A conjugação é definida como a alternância entre ligações simples e duplas. Esse sistema conjugado é responsável pela absorção da radiação UV.
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Resistência à Água: A molécula deve ter, em uma extremidade, uma parte apolar para reduzir a solubilidade em água e evitar sua remoção rápida.
Avaliação das Moléculas:
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Molécula I:
Possui anel aromático, grupo carbonila (no ácido carboxílico -COOH) e conjugação entre eles (anel-C=C-C=O). Porém, o grupo -COOH é polar e aumenta a solubilidade em água. Não possui uma grande parte apolar em uma extremidade para garantir a resistência à água. -
Molécula II:
Possui grupo carbonila (no éster) conjugado com uma ligação dupla (C=C-C=O). Possui uma parte apolar grande (grupo 2-etilhexil). Porém, não possui anel aromático, que é descrito como usualmente presente. -
Molécula III:
Possui anel aromático e uma parte apolar grande. Porém, não possui grupo carbonila. Consequentemente, não atende ao critério de conjugação com grupo carbonila.
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Molécula IV:
Possui anel aromático, grupo carbonila (no éster) e uma parte apolar grande (grupo 2-etilhexil). Porém, o anel aromático não está conjugado com o grupo carbonila (anel-CH2-CH2-C=O). Há duas ligações simples entre o anel e a carbonila, interrompendo a conjugação necessária.
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Molécula V:
Possui anel aromático, grupo carbonila (no éster) e há conjugação entre eles (anel-C=C-C=O). Possui também uma parte apolar grande em uma extremidade (o grupo 2-etilhexil ligado ao oxigênio do éster), o que confere baixa solubilidade em água. Esta molécula atende a todos os critérios descritos no texto.
Conclusão: A molécula V é a que melhor se adequa às características descritas para um componente ativo de protetor solar, pois combina o sistema conjugado (anel aromático, ligação dupla C=C e carbonila C=O) para absorção de UV com uma longa cadeia apolar para resistência à água.
Dicas
Erros Comuns
- Anel Aromático: Estrutura cíclica, planar, com elétrons pi deslocalizados (geralmente representado com ligações duplas e simples alternadas, como o benzeno). Confere estabilidade e participa de sistemas conjugados.
- Grupo Carbonila (C=O): Grupo funcional presente em aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc. É um grupo polar e pode participar de conjugação.
- Conjugação: Ocorrência de ligações duplas e simples alternadas em uma molécula (ex: C=C-C=C, C=C-C=O, anel aromático-C=C). Sistemas conjugados absorvem luz em comprimentos de onda maiores (menor energia), incluindo UV.
- Polaridade: Moléculas apolares (ex: hidrocarbonetos longos) têm distribuição uniforme de carga e são solúveis em solventes apolares e insolúveis em água (polar). Moléculas polares (ex: água, álcoois, ácidos carboxílicos) têm distribuição desigual de carga e são solúveis em solventes polares como a água.
- Solubilidade: Regra geral "semelhante dissolve semelhante". Substâncias polares dissolvem em solventes polares; substâncias apolares dissolvem em solventes apolares. Protetores solares precisam ter baixa solubilidade em água para não serem removidos facilmente.
Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
