EBMSP Medicina 2017/2
O "polietileno verde", obtido na reação de polimerização de eteno e representado de maneira simplificada por ―(CH2―CH2)n—, é usado na confecção de recipientes para líquidos, de sacos plásticos para embalagens e acondicionamento de lixo, entre outras aplicações. A produção desse polímero utiliza o eteno, obtido na desidratação intramolecular do etanol ‒ derivado da cana-de-açúcar ‒, de acordo com a reação química representada de maneira simplificada pela equação
CH3CH2OH(ℓ) 
H2C = CH2(g) + H2O(ℓ)
Considerando as informações do texto, a reação química representada pela equação e as propriedades do polietileno, é correto afirmar:
A massa de etanol necessária para a produção de 1,0kg de eteno é de, aproximadamente, 1,5kg.
O aquecimento do polietileno até a combustão completa leva à produção de CO2(g) como único produto.
A utilização do “polietileno verde” contribui para reduzir o consumo de matéria prima derivada do petróleo.
O polietileno é um polímero flexível devido à interação entre suas cadeias carbônicas por ligações de hidrogênio.
A formação da ligação dupla para a obtenção de eteno implica a utilização de orbitais híbridos sp3 pelos átomos de carbono.
Resolução
Para decidir qual alternativa está correta, avaliemos cada uma à luz dos conceitos de estequiometria, hibridação, forças intermoleculares e matéria-prima utilizada na obtenção do polímero.
1. Estequiometria da desidratação intramolecular do etanol
A reação é 1 : 1:
\[ \mathrm{CH_3CH_2OH \;(l) \;\xrightarrow[H_2SO_4(aq)]{170\,^\circ\!C}\; H_2C{=}CH_2\;(g) + H_2O\;(l)} \]
- Massa molar do etanol (C2H6O): 46 g mol−1
- Massa molar do eteno (C2H4): 28 g mol−1
Para produzir 1,0 kg (1000 g) de eteno:
n(eten o) = 1000 g / 28 g mol−1 \(\approx 35,7\) mol
Massa de etanol necessária = 35,7 mol × 46 g mol−1 \(\approx 1,64\) kg.
Portanto, a afirmação “1,5 kg” é subestimada.
2. Natureza da matéria-prima
O etanol é obtido da cana-de-açúcar (fonte renovável). Assim, substituir polietileno de petróleo por “polietileno verde” reduz o consumo de insumos fósseis.
3. Combustão completa do polietileno
Fórmula empírica do polietileno: (CH2)n. Combustão completa gera CO2 e H2O, nunca apenas CO2.
4. Forças entre cadeias do polímero
Entre cadeias não há grupos fortemente polarizáveis ou hidroxilas; predominam forças de London (dipolo-instantâneo). Daí a flexibilidade, mas não por ligações de hidrogênio.
5. Hibridação no eteno
Os dois carbonos da ligação dupla usam hibridação sp2; sp3 ocorre em ligações simples.
Conclusão
Somente a alternativa C está de acordo com todos os pontos acima.
Dicas
Erros Comuns
- Estequiometria: razão molar na reação, cálculo de massas a partir de massas molares.
- Combustão de hidrocarbonetos: produtos completos são CO2 e H2O.
- Hibridação: C com dupla ligação é sp2; simples é sp3.
- Forças intermoleculares: polímeros apolares (-CH2-) apresentam forças de London.
- Matéria-prima renovável: etanol de biomassa substitui derivados de petróleo.
