CESMAC Medicina 2019/2

O policloreto de vinila (PVC) é uma das principais substâncias plásticas utilizadas na produção de tubulações hidráulicas. Seu monômero é relatado como uma substância carcinogênica, sendo relacionado a casos de câncer no fígado e em outros órgãos.

 

Assinale a alternativa que corresponde à estrutura do monômero (cloroeteno) que é aplicado na síntese do PVC.

a

b

c

d

e

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Resposta
D
Tempo médio
2 min

Resolução

O policloreto de vinila (PVC) é formado pela polimerização do cloroeteno, também chamado de cloreto de vinila ou vinil-cloreto. Trata-se de uma molécula com apenas dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação (eteno) e contendo um átomo de cloro substituindo um único hidrogênio:

CH2=CH Cl

Para identificar a alternativa correta basta localizar, entre os desenhos, aquela que apresenta:

  • cadeia de dois carbonos;
  • uma dupla ligação entre eles;
  • apenas um átomo de cloro ligado a um dos carbonos;
  • os demais valentes completados por hidrogênios.

Somente a alternativa D satisfaz simultaneamente todos esses requisitos, representando corretamente o cloroeteno. Portanto,

Resposta: D

Dicas

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O nome cloroeteno indica exatamente dois carbonos com dupla ligação.
Há somente um átomo de cloro no monômero do PVC.
Procure a fórmula CH2=CHCl entre os desenhos.

Erros Comuns

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Confundir o número de carbonos e escolher estruturas com três carbonos (propenos).
Achar que o PVC deriva de um monômero com dois átomos de cloro e marcar o dicloroeteno.
Ignorar a presença obrigatória da dupla ligação e selecionar um composto saturado.
Revisão

Conceitos-chave

  • Eteno (etileno): hidrocarboneto de dois carbonos com dupla ligação (C2H4).
  • Substituição de hidrogênio: a troca de um H por outro átomo ou grupo gera derivados halogenados, por exemplo, cloroeteno (C2H3Cl).
  • Monômero e polímero: monômeros são pequenas moléculas que, por polimerização (adição, condensação ou outras), formam macromoléculas. O PVC resulta da polimerização por adição do cloroeteno.
  • Nomenclatura IUPAC: prefixo numérico + infixo muscular da insaturação + sufixo funcional (et-en-o). O substituinte halogênio é indicado como prefixo (cloro-). Assim, 1-cloro-et-1-eno → cloroeteno.
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