UESB Caderno 3 2013

O poli(cloreto de vinila), PVC, vem sendo cada vez mais utilizado em residências e edificações na confecção de forros, assoalhos, móveis e diversos itens produzidos com esse polímero. O problema apresentado por pesquisadores é que quando o PVC é queimado acidentalmente ou de forma inadequada, leva à formação de substâncias extremamente tóxicas, como o cloreto de vinila e de hidrogênio.

De acordo com as informações do texto e com a estrutura química do PVC, é correto afirmar:

a

O cloreto de vinila é uma substância iônica, tóxica, que se difunde no ar.

b

O poli(cloreto de vinila) é um polímero de adição que é reaproveitado no processo de reciclagem.

c

A formação de cloreto de hidrogênio implica redução do nox de átomos de cloro encontrados no PVC.

d

O monômero que dá origem ao PVC é um hidrocarboneto insaturado de cadeia aberta.

e

A cadeia carbônica do poli(cloreto de vinila) é heterogênea e insaturada.

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Resposta
B
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1 min

Resolução

Para responder à questão, basta analisar:

  • a estrutura do monômero cloreto de vinila (CH2=CHCl);
  • o processo de obtenção do polímero — uma polimerização por adição, que quebra a dupla ligação e liga milhares de unidades, gerando o PVC;
  • a nomenclatura e a classificação de cadeias carbônicas (homogênea/heterogênea, saturada/insaturada);
  • a natureza das ligações químicas envolvidas e o número de oxidação (NOX) do cloro.

Aplicando esses conhecimentos:

O cloreto de vinila é uma molécula covalente, não iônica.
O poli(cloreto de vinila) forma-se por adição de várias moléculas do monômero, sem perda de átomos.
Durante a combustão do PVC pode aparecer HCl (gás tóxico); o NOX do Cl continua −1, portanto não há redução.
O monômero não é hidrocarboneto, pois contém cloro.
A cadeia principal do PVC é constituída apenas por carbonos, logo é homogênea, e, após a polimerização, fica totalmente saturada.

Dessa forma, a única alternativa verdadeira é a letra B.

Dicas

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Observe se o monômero contém somente C e H ou outro elemento.
Depois da polimerização, existem ligações duplas na cadeia?
Compare o NOX do cloro em CH₂=CHCl e em HCl.

Erros Comuns

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Achar que a presença de Cl torna a cadeia heterogênea, confundindo substituinte com heteroátomo em cadeia.
Assumir que um haleto orgânico pode ser iônico pela presença de Cl.
Esquecer que o NOX do Cl já é −1 no monômero e pensar que mudaria ao formar HCl.
Revisão

Conceitos-chave

  • Polimerização por adição: reação em que um monômero insaturado (com dupla ligação) forma um polímero sem eliminação de pequenas moléculas.
  • Cadeia homogênea × heterogênea: é homogênea quando o esqueleto contém apenas átomos de carbono; presença de heteroátomo no substituinte não altera essa classificação.
  • Saturada × insaturada: cadeias com apenas ligações simples são saturadas; duplas ou triplas geram insaturação.
  • Número de oxidação (NOX): em compostos orgânicos, o Cl ligado a C costuma apresentar NOX = −1; em HCl, também é −1.
  • Compostos iônicos versus covalentes: haletos orgânicos (R–Cl) são moleculares/covalentes, não formam rede iônica.
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