FMC 2019/1
O isomerismo ou isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos químicos diferentes, denominados isômeros, apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
Considerando essa informação, é correto afirmar:
A tautomeria corresponde a um caso particular de isomeria de posição, em que os compostos estabelecem equilíbrio químico. Os exemplos mais comuns de tautomeria são: aldoenólica e cetoenólica. São tautômeros os compostos 1-propanol e 2-propanol.
A isomeria de compensação corresponde a um caso particular de isomeria de posição: a diferença na posição envolve um heteroátomo. Esse tipo de isomeria só ocorre, portanto, em cadeias heterogêneas. São isômeros de compensação o etoxietano e o metoxipropano.
A isomeria de posição ocorre quando diferentes compostos, de mesma fórmula molecular, pertencentes a funções diferentes, têm a mesma cadeia, mas apresentam diferenças em certas posições ao longo dessa cadeia, seja envolvendo um radical, uma insaturação ou um grupo funcional.
A isomeria ótica é a ocorrência de compostos que, apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, desviam de modo igual o plano de propagação da luz polarizada.
A isomeria geométrica é a ocorrência de compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, fórmulas estruturais planas diferentes, mas fórmulas estruturais espaciais iguais.
Resolução
Para identificar a alternativa correta, devemos lembrar os conceitos dos principais tipos de isomeria plana.
- Isomeria de posição: os isômeros têm a mesma função orgânica, a mesma cadeia base, mas diferem na posição de uma insaturação, de um radical ou de um grupo funcional.
- Isomeria de compensação (metameria): caso particular de isomeria de posição que só ocorre em cadeias heterogêneas. A diferença está na posição do heteroátomo (O, N, S etc.).
- Tautomeria: isomeria dinâmica (existem em equilíbrio) entre duas funções diferentes, típica dos pares ceto–enol, aldo–enol.
- Isomeria óptica: compostos quirais que desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos (dextrorrotatório e levorrotatório).
- Isomeria geométrica (cis–trans ou E–Z): mesma fórmula molecular e mesma conectividade, porém disposição espacial diferente de grupos em torno de dupla C=C ou em ciclos.
Com isso em mente, avaliemos cada item:
B) Correta. A definição apresentada corresponde exatamente à isomeria de compensação: cadeias heterogêneas que diferem na posição do heteroátomo. Etoxietano (CH3CH2OCH2CH3) e metoxipropano (CH3OCH2CH2CH3) possuem a mesma fórmula molecular C4H10O e se encaixam no exemplo clássico de metameria.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Isômeros: compostos com mesma fórmula molecular e estruturas diferentes.
- Isomeria plana (constitucional): diferenças na conectividade entre átomos.
- Metameria/Compensação: deslocamento do heteroátomo dentro da cadeia.
- Posição: deslocamento de insaturação, radical ou grupo funcional, mantendo mesma função.
- Tautomeria: equilíbrio dinâmico entre fórmulas que pertencem a funções diferentes.
