CESMAC Demais cursos 2018/2
O índigo é um corante natural, extraído da anileira (Indigofera suffruticosa), muito utilizado no final do século XIX para tingir tecidos com a cor azul. A estrutura do índigo está representada abaixo:
De acordo com a estrutura acima, é correto afirmar:
se trata de uma estrutura policíclica de anéis saturados.
possui dois nitrogênios secundários.
o composto apresenta isomeria geométrica cis.
possui os grupos funcionais: aldeído e amina.
a estrutura possui 14 carbonos.
Resolução
Resolução passo a passo
Observe atentamente a estrutura do índigo (imagem fornecida):
- São dois sistemas aromáticos condensados (semelhantes ao indol) ligados por uma dupla ligação central.
- Cada metade possui um átomo de nitrogênio (N) integrado ao anel heterocíclico.
- Há dois grupos carbonila \(\bigl(\ce{C=O}\bigr)\) conjugados ao anel, formando cetonas, não aldeídos (para ser aldeído seria \(-\ce{CHO}\)).
- Contando os átomos de carbono chegamos a 16 (8 em cada metade).
Classificação do nitrogênio
Cada N está ligado a:
- um carbono do anel aromático;
- o carbono vinílico que faz parte da ponte central.
Portanto, cada nitrogênio está ligado a dois carbonos → amina secundária.
Isomeria geométrica
A dupla ligação central apresenta os anéis em lados opostos (configuração trans ou E). Logo, não se trata do isômero cis.
Verificando as alternativas
B) Possui dois nitrogênios secundários. Verdadeiro.
As demais afirmativas são falsas pelos motivos listados acima.
Dicas
Erros Comuns
Conceitos-chave
- Aminas primárias, secundárias e terciárias: classificadas pelo número de carbonos ligados ao N (1, 2 ou 3, respectivamente).
- Cetona vs. Aldeído: cetona possui \(\ce{C=O}\) entre dois carbonos; aldeído termina em \(-\ce{CHO}\).
- Isomeria geométrica (cis-trans/E-Z): ocorre em duplas ligações; cis = grupos do mesmo lado, trans = lados opostos.
- Contagem de carbonos: cada vértice não marcado de linha dupla/simples representa um átomo de C.
- Aromaticidade e saturação: anéis aromáticos contêm ligações duplas conjugadas, não são saturados.
