UNAERP 2018

O ibuprofeno pertence a uma classe de fármacos anti-inflamatórios não esteroidais, dos quais existem mais de 50 no mercado. É
normalmente prescrito para combater inflamação, dor e febre, sendo também muito utilizado por pessoas com problemas reumáticos. Quimicamente, o ibuprofeno é um ácido carboxílico derivado do ácido propanoico. Ele possui um carbono assimétrico, podendo existir na forma de 2 isômeros ópticos. O medicamento disponível comercialmente é geralmente o racemato, que é a mistura dos dois isômeros, pois sua separação é muito difícil. O isômero biologicamente ativo é o enantiômero (S)-ibuprofeno, mas o enantiômero (R)-ibuprofeno, biologicamente inativo, é convertido dentro do nosso organismo para a forma ativa, minimizando possíveis efeitos colaterais e potencializando o ativo.



(S)-Ibuprofeno: forma biologicamente ativa (R)-Ibuprofeno: forma biologicamente inativa

Com base nos dados apresentados e nas estruturas, considere as afirmativas e assinale a opção correta.

1. Trata-se de um par de enantiômeros (isômeros espaciais em que um é a imagem especular do outro.

2. Os dois compostos apresentados têm fórmula molecular diferente e não podem ser isômeros.

3. Os dois compostos são isômeros geométricos.

4. A atividade biológica dos fármacos está relacionada à isomeria espacial.
a
Apenas 1 e 2 são corretas.
b
Apenas 1 e 3 são corretas.
c
Apenas 1 e 4 são corretas.
d
Apenas 1, 2 e 4 são corretas.
e
1, 2, 3 e 4 são corretas.
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Resposta
D
Resolução
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