USP 2018
O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.
Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo:
I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina.
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer.
É Correto o que se afirma em
I e II, apenas
I e III, apenas
II e III, apenas.
III, apenas
I, II e III
Resolução
Para julgar cada afirmação basta confrontar a figura do enunciado com conceitos básicos de química orgânica e com a informação de que a enzima 3 se degrada na presença de luz.
Etapa 2 ‒ descarboxilação
O intermediário que chega à etapa 2 ainda possui o grupo carboxila \(\ce{–CO2H}\) ligado ao anel indólico. Ao passar para serotonina esse grupo desaparece, caracterizando a perda de \(\ce{CO2}\), isto é, uma descarboxilação.
Etapa 3 ‒ formação de amida
A serotonina apresenta o grupo amina primária \(\ce{–NH2}\). Na etapa 3 ela reage com acetil-CoA, incorporando o grupo \(\ce{–CO–CH3}\) ao nitrogênio: forma-se a N-acetil-serotonina. Quimicamente, ocorre a formação de uma amida (ligação \(\ce{C=O–N}\)).
Influência da luz
A luz degrada a enzima 3. Logo, expor-se a fontes luminosas (celular, tablet, etc.) à noite diminui a atividade dessa enzima, retardando ou interrompendo a conversão de serotonina em N-acetil-serotonina.
Concentração de triptofano
O triptofano é o precursor inicial de toda a via. Aumentar sua concentração tende a facilitar (e não atrasar) a síntese de melatonina, favorecendo o sono.
Análise das afirmações
- I – Correta (descarboxilação na etapa 2 e formação de amida na etapa 3).
- II – Correta (luz degrada a enzima 3, retardando a etapa 3).
- III – Incorreta (mais triptofano tende a acelerar, não a retardar, o adormecer).
Resposta: alternativa A.
Dicas
Erros Comuns
- Descarboxilação: reação típica em que um aminoácido perde \(\ce{CO2}\), gerando uma amina.
- Formação de amida: reação entre amina e derivado ácido (geralmente um acil-CoA) originando ligação \(\ce{C=O–N}\).
- Enzimas sensíveis à luz: a fotodegradação pode inativar enzimas, bloqueando vias metabólicas.
- Triptofano: aminoácido essencial e primeiro substrato da via de síntese da melatonina.
