clear
Unioeste 2° Etapa Tarde 2020
O grupo funcional no qual os átomos de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C=O) é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de substâncias, denominadas substâncias carboniladas ou compostos carbonilados.
Observe as estruturas dos compostos carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta o maior caráter ácido em meio aquoso.
a
I.
b
II.
c
III.
d
IV.
e
V.
Ver resposta
Ver resposta
Resposta
C
Resolução
Para descobrir qual composto apresenta o maior caráter ácido em meio aquoso, é necessário comparar a facilidade com que cada molécula perde um próton (H+). A medida quantitativa desse fenômeno é o pKa: quanto menor o pKa, maior a acidez.
- Reconheça o grupo funcional presente em cada estrutura.
- I – benzaldeído (aldeído, \ \(\ce{-CHO}\)).
- II – acetofenona (quetona, \ \(\ce{-COCH3}\)).
- III – ácido benzóico (ácido carboxílico, \ \(\ce{-COOH}\)).
- IV – benzamida (amida, \ \(\ce{-CONH2}\)).
- V – benzoato de metila (éster, \ \(\ce{-COOCH3}\)).
- Lembre a ordem de acidez dos carbonilados aromáticos comuns.
\[\text{ácido carboxílico (pKa≈4 – 5)}\;\gg\;\text{fenol (≈10)}\;>\;\text{aldeído (≈16–18)}\;\approx\;\text{amida (≈15–17)}\;>\;\text{quetona (≈19–21)}\;>\;\text{éster (≈25)}\] - Explique a diferença.
O ânion carboxilato gerado pela desprotonação de um ácido carboxílico é estabilizado por ressonância (duas estruturas equivalentes), tornando-o muito mais estável — e, portanto, o ácido correspondente muito mais forte — do que os ânions formados pelos demais compostos. - Compare os valores qualitativos de pKa.
• Ácido benzóico ≈ 4,2 (mais ácido)
• Benzaldeído ≈ 16–17
• Benzamida ≈ 15–17 (dependendo do meio)
• Acetofenona ≈ 19–20
• Benzoato de metila ≈ 25
Como o ácido benzóico (III) apresenta pKa muito menor, ele é claramente o composto com maior caráter ácido em meio aquoso.
Alternativa correta: C
Dicas
expand_more
Identifique o único composto que pode gerar um ânion conjugado estabilizado por duas estruturas de ressonância.
Ácidos carboxílicos têm pKa cerca de 10−5, muito menor que os demais carbonilados.
Procure o grupo funcional –COOH entre as opções.
Erros Comuns
expand_more
Achar que a presença de hidrogênio diretamente ligado ao carbonilo (aldeído) torna-o automaticamente o mais ácido.
Confundir caráter ácido com reatividade eletrofílica do carbonilo.
Esquecer que o grupo –COOH é o único que gera ânion fortemente estabilizado por ressonância.
Revisão
Conceitos-chave
- Acidez (pKa): quanto menor o pKa, mais forte o ácido e maior a tendência de doar H+.
- Estabilização do ânion conjugado: quanto mais estabilizado (ressonância, efeito indutivo) estiver o ânion pós-desprotonação, maior a acidez da molécula.
- Ressonância no carboxilato: o par de elétrons negativos pode ser distribuído em duas formas canônicas equivalentes.
\[\ce{R-C(=O)O^- <-> R-C(-O) =O}\] - Grupos carbonílicos: aldeídos, cetonas, amidas, ésteres e ácidos carboxílicos apresentam comportamentos ácido-base distintos por conta da variação de eletronegatividade do átomo ligado ao carbonila (H, C, N, O, OH).
Transforme seus estudos com a AIO!
Estudantes como você estão acelerando suas aprovações usando nossa plataforma de
IA + aprendizado ativo.
+25 pts
Aumento médio TRI
4x
Simulados mais rápidos
+50 mil
Estudantes
Sarah
Neste ano da minha aprovação, a AIO foi a forma perfeita de eu entender meus pontos fortes e fracos, melhorar minha estratégia de prova e, alcançar uma nota excepcional que me permitiu realizar meu objetivo na universidade dos meus sonhos. Só tenho a agradecer à AIO ... pois com certeza não conseguiria sozinha.
Rejandson, vestibulando
Eu encontrei a melhor plataforma de estudos para o Enem do Brasil. A AIO é uma plataforma inovadora. Além de estudar com questões ela te dá a TRI assim que você termina.
Tom
A AIO foi essencial na minha preparação porque me auxiliou a pular etapas e estudar aquilo que eu realmente precisava no momento. Eu gostava muito de ter uma ideia de qual era a minha nota TRI, pois com isso eu ficava por dentro se estava evoluindo ou não