ENEM 2013
O glifosato (C3H8NO5P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina), representados na imagem.
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
A.
B.
C.
D.
E.
Resolução
A questão pede para identificar a estrutura química correta do glifosato com base nas informações fornecidas: sua fórmula molecular (C3H8NO5P), seus grupos funcionais (carboxilato, amino e fosfonato) e seus produtos de degradação (AMPA e Sarcosina), cujas estruturas são mostradas na imagem.
Passo 1: Analisar as informações do texto.
- Fórmula Molecular: C3H8NO5P
- Grupos Funcionais: Carboxilato (-COOH ou -COO-), Amino (-NH2, -NHR ou -NR2), Fosfonato (-PO(OH)2 ou seus derivados).
- Grupo Químico: Glicinas (sugere uma relação estrutural com a glicina, H2N-CH2-COOH).
- Produtos de Degradação: AMPA (Ácido aminometilfosfônico) e Sarcosina (N-metilglicina).
Passo 2: Analisar as estruturas dos produtos de degradação (fornecidas na imagem).
- Sarcosina: H3C-NH-CH2-COOH
- AMPA: H2N-CH2-PO(OH)2
Passo 3: Analisar as opções de estruturas para o glifosato.
Vamos verificar cada opção quanto aos grupos funcionais e à fórmula molecular.
Opção A:
- Grupos Funcionais: Amino primário (-NH2), Éster fosfônico (-COO-P), Ácido fosfônico (-PO(OH)2). Não possui grupo carboxilato livre.
- Fórmula Molecular: C3H8NO5P. (C: 1+1+1=3; H: 2(NH2)+1(CH)+3(CH3)+2(OH)=8; N: 1; O: 2(C=O, O-P)+1(P=O)+2(OH)=5; P: 1). A fórmula confere, mas os grupos funcionais não batem exatamente com a descrição (falta carboxilato livre).
Opção B:
- Grupos Funcionais: Ácido Carboxílico (-COOH), Amino secundário (-NH-), Ácido Fosfônico (-PO(OH)2). Contém os três grupos funcionais mencionados (carboxilato/ácido carboxílico, amino, fosfonato). A estrutura é N-(fosfonometil)glicina, o que é consistente com a classificação no grupo das glicinas.
- Fórmula Molecular: C3H8NO5P. (C: 1(COOH)+1(CH2)+1(CH2)=3; H: 1(COOH)+2(CH2)+1(NH)+2(CH2)+2(OH)=8; N: 1; O: 2(COOH)+1(P=O)+2(OH)=5; P: 1). A fórmula confere e os grupos funcionais estão presentes.
Opção C:
- Grupos Funcionais: Ácido Carboxílico (-COOH), Amino primário (-NH2), Ácido Fosfônico (-PO(OH)2). Contém os três grupos funcionais.
- Fórmula Molecular: C3H8NO5P. (C: 1(COOH)+1(CH2)+1(CH)=3; H: 1(COOH)+2(CH2)+1(CH)+2(NH2)+2(OH)=8; N: 1; O: 2(COOH)+1(P=O)+2(OH)=5; P: 1). A fórmula confere e os grupos funcionais estão presentes. No entanto, a estrutura não corresponde à N-(fosfonometil)glicina.
Opção D:
- Grupos Funcionais: Amino primário (-NH2), Éster fosfônico (-CO-O-P), Ácido fosfônico (-PO(OH)2). Não possui grupo carboxilato.
- Fórmula Molecular: C2H6NO5P. (C: 1(CH2)+1(CO)=2; H: 2(NH2)+2(CH2)+2(OH)=6; N: 1; O: 1(C=O)+1(O-P)+1(P=O)+2(OH)=5; P: 1). A fórmula molecular está incorreta.
Opção E:
- Grupos Funcionais: Amida primária (-CONH2), Éster fosfônico (-CH2-O-P), Ácido fosfônico (-PO(OH)2). Não possui grupo carboxilato nem amino (possui amida).
- Fórmula Molecular: C3H8N1O5P. (C: 1(CO)+1(CH2)+1(CH2)=3; H: 2(NH2)+2(CH2)+2(CH2)+2(OH)=8; N: 1; O: 1(C=O)+1(O-P)+1(P=O)+2(OH)=5; P: 1). A fórmula confere, mas os grupos funcionais estão incorretos (amida em vez de amino/carboxilato).
Passo 4: Comparar os resultados e escolher a melhor opção.
A Opção B é a única que satisfaz todas as condições:
- Possui os grupos funcionais corretos: carboxilato (na forma de ácido carboxílico), amino (secundário) e fosfonato (na forma de ácido fosfônico).
- Possui a fórmula molecular correta: C3H8NO5P.
- É estruturalmente consistente com a classificação no grupo das glicinas (é a N-(fosfonometil)glicina).
- Embora a relação exata com os produtos de degradação (AMPA e Sarcosina) envolva processos bioquímicos, a estrutura B é a precursora quimicamente aceita. A formação de AMPA (H2N-CH2-PO(OH)2) pode ser vista pela clivagem da ligação N-C entre o nitrogênio e o grupo -CH2COOH.
Portanto, a estrutura química que representa o glifosato é a apresentada na opção B.
Dicas
Erros Comuns
Para resolver esta questão, é importante revisar os seguintes conceitos de Química Orgânica:
- Grupos Funcionais: São átomos ou grupos de átomos que conferem propriedades químicas características às moléculas orgânicas. Os grupos relevantes aqui são:
- Ácido Carboxílico/Carboxilato: Contém o grupo carboxila (-COOH). O termo carboxilato refere-se à sua base conjugada (-COO-).
- Amina/Amino: Derivados da amônia (NH3) onde um ou mais hidrogênios são substituídos por grupos alquila ou arila. Podem ser primárias (-NH2), secundárias (-NHR) ou terciárias (-NRR').
- Ácido Fosfônico/Fosfonato: Contém o grupo -PO(OH)2 ligado a um carbono. Fosfonato refere-se à base conjugada ou a ésteres.
- Outros Grupos: Éster (-COO-), Amida (-CONH-), etc.
- Fórmula Molecular: Indica o número exato de átomos de cada elemento em uma molécula (ex: C3H8NO5P).
- Estrutura Química: Representação de como os átomos estão conectados em uma molécula, mostrando as ligações e a disposição espacial (usando fórmulas estruturais planas, como nas opções).
- Degradação Química/Bioquímica: Processo de quebra de uma molécula em moléculas menores, que pode ocorrer por reações químicas ou pela ação de microrganismos (metabolismo).
- Glicina: O aminoácido mais simples (H2N-CH2-COOH). O glifosato pertence ao grupo químico das glicinas, indicando uma relação estrutural.
Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.
