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FCM PB Medicina 2015/2
O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.
Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.
I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona.
É correto o que se afirma:
I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona.
É correto o que se afirma:
a
apenas em II e III.
b
apenas em I e II.
c
apenas em I e III.
d
em I, II e III.
e
apenas em III.
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Ver resposta
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Resposta
B
Tempo médio
1 min
Resolução
A análise da estrutura revela:
• O anel benzênico possui dois átomos de oxigênio ligados (-O-CH3 e ‑OH). Logo, há anel aromático e heteroátomos (O), tornando a afirmação I verdadeira.
• Para determinar o número de oxidação (Nox) do carbono carbonílico, atribuímos +1 a cada ligação com um átomo mais eletronegativo (O) e −1 a cada ligação com um átomo menos eletronegativo (C). No grupo C=O há duas ligações C—O (cada uma conta +1). As duas ligações com carbonos vizinhos contam 0. Assim, Nox = +2. Portanto, a afirmação II é verdadeira.
• A função éter (-O-CH3) está presente. Entretanto, o grupo ‑OH diretamente ligado ao anel aromático caracteriza-se como FENOL, não como álcool (álcool é –OH ligado a carbono saturado sp3). Quanto ao grupo C=O, ele está ligado a dois carbonos, configurando uma CETONA. Portanto, a frase “apresenta as funções éter, álcool e cetona” é falsa, pois não há álcool e sim fenol. Logo, a afirmação III é falsa.
Somente I e II estão corretas → alternativa B.
• O anel benzênico possui dois átomos de oxigênio ligados (-O-CH3 e ‑OH). Logo, há anel aromático e heteroátomos (O), tornando a afirmação I verdadeira.
• Para determinar o número de oxidação (Nox) do carbono carbonílico, atribuímos +1 a cada ligação com um átomo mais eletronegativo (O) e −1 a cada ligação com um átomo menos eletronegativo (C). No grupo C=O há duas ligações C—O (cada uma conta +1). As duas ligações com carbonos vizinhos contam 0. Assim, Nox = +2. Portanto, a afirmação II é verdadeira.
• A função éter (-O-CH3) está presente. Entretanto, o grupo ‑OH diretamente ligado ao anel aromático caracteriza-se como FENOL, não como álcool (álcool é –OH ligado a carbono saturado sp3). Quanto ao grupo C=O, ele está ligado a dois carbonos, configurando uma CETONA. Portanto, a frase “apresenta as funções éter, álcool e cetona” é falsa, pois não há álcool e sim fenol. Logo, a afirmação III é falsa.
Somente I e II estão corretas → alternativa B.
Dicas
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Observe a posição do –OH: ele está ligado ao anel aromático?
Calcule o Nox do carbono usando as regras de eletronegatividade.
Verifique se o grupo C=O está ligado a carbonos ou a hidrogênio.
Erros Comuns
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Confundir fenol com álcool ao ver o grupo –OH.
Achar que o carbono carbonílico tem Nox 0 por estar ligado somente a carbonos.
Desconsiderar que oxigênios são heteroátomos.
Revisão
1. Funções orgânicas
• Éter: R-O-R (oxigênio entre dois carbonos).
• Fenol: –OH ligado diretamente a anel aromático.
• Álcool: –OH ligado a carbono saturado (sp3).
• Cetona: C=O ligado a dois carbonos.
2. Número de oxidação (Nox) do carbono
• Somam-se +1 para cada ligação com átomo mais eletronegativo que o carbono (O, N, halogênios).
• Somam-se −1 para cada ligação com átomo menos eletronegativo (H, metais).
• Ligações C–C valem 0.
3. Heteroátomo
• Qualquer átomo diferente de C ou H dentro da cadeia.
• Éter: R-O-R (oxigênio entre dois carbonos).
• Fenol: –OH ligado diretamente a anel aromático.
• Álcool: –OH ligado a carbono saturado (sp3).
• Cetona: C=O ligado a dois carbonos.
2. Número de oxidação (Nox) do carbono
• Somam-se +1 para cada ligação com átomo mais eletronegativo que o carbono (O, N, halogênios).
• Somam-se −1 para cada ligação com átomo menos eletronegativo (H, metais).
• Ligações C–C valem 0.
3. Heteroátomo
• Qualquer átomo diferente de C ou H dentro da cadeia.
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