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UFAM 2014
O gás Sarin é uma arma química utilizada recentemente em conflitos no norte da África. Como outros organofosforados, age inibindo a acetilcolinesterase, enzima responsável pela clivagem da acetilcolina, um importante neurotransmissor. O antídoto para o gás Sarin é a administração imediata de atropina, substância inicialmente isolada de plantas como a Atropa belladona. Sobre essas três substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
a
Todas são alcaloides
b
Todas possuem carboxilas
c
Nenhuma possui carga
d
Todas possuem ao menos um par de carbonos em ambientes químicos idênticos
e
Nenhuma possui carbono assimétrico
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Resposta
D
Tempo médio
1 min
Resolução
Passo 1 — Inspecionar as estruturas apresentadas
- Sarin: derivado fosforado contendo um grupo isopropílico (-CH3)2-CH-, um metil, um fluoreto e uma dupla P=O. Molécula globalmente neutra.
- Acetilcolina: éster acetato com um nitrogênio quaternário (N+(CH3)3), portanto possui carga positiva permanente. Há três metilas quimicamente equivalentes ligados ao N.
- Atropina: alcaloide com núcleo tropano; apresenta grupo carboxila livre (-COOH) e uma amina terciária. Possui centro quiral na ponte do tropano, além de carbonos equivalentes no anel biciclo.
Passo 2 — Avaliar cada alternativa
Dicas
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Observe se alguma molécula apresenta nitrogênio quaternário: isso já indica carga.
Verifique se todos realmente contêm uma função ácido carboxílico.
Procure grupos repetidos (metilas, carbonos simétricos) em cada estrutura.
Erros Comuns
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Julgar que Sarin é um alcaloide simplesmente por ser tóxico.
Confundir o grupo éster de acetilcolina com um ácido carboxílico.
Ignorar a carga permanente do nitrogênio quaternário em acetilcolina.
Revisão
- Alcaloides: bases nitrogenadas de origem natural, normalmente presentes em plantas.
- Grupo carboxila (-COOH): caracteriza ácidos carboxílicos; apresenta C=O e O-H no mesmo carbono.
- Carbonos equivalentes: dois ou mais átomos de carbono que se encontram em ambientes químicos idênticos (mesmo conjunto de ligantes e simetria molecular).
- Carga formal: somatório de elétrons de valência em torno do átomo; o N quaternário em acetilcolina traz carga +1.
- Carbono assimétrico (quiral): átomo de C com quatro substituintes diferentes, gerando estereoisomeria.
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