UNIC 2018/2
O flurbiprofeno, composto químico representado pela estrutura química e de massa molar 244gmol−1 , é um fármaco antiinflamatório indicado como antimicótico e utilizado em pastilhas que aliviam dores de garganta. Como todo fármaco, deve ser usado com cautela devido aos efeitos colaterais.
Considerando-se a análise da informação e da estrutura química que representa o flurbiprofeno, é correto afirmar:
A cadeia carbônica do fármaco representado é alicíclica, heterogênea e saturada.
O percentual de flúor, em massa, no flurbiprofeno é de, aproximadamente, 3,7%.
A classe funcional dos haletos orgânicos está representada na estrutura química do fármaco.
O número de átomos de hidrogênio no flurbiprofeno é maior do que o número de átomos de carbono.
O átomo de carbono do grupo carboxila utiliza orbitais híbridos do tipo sp3 para a formação das ligações covalentes.
Resolução
Para identificar a alternativa correta, basta confrontar cada afirmação com a fórmula molecular e a estrutura do flurbiprofeno (C15H13FO2):
- Determinação da função orgânica presente: observa-se um átomo de F ligado diretamente a um anel aromático, caracterizando um haleto orgânico (aryl halide).
- Contagem de átomos: 15 C, 13 H, 1 F e 2 O. Assim, C > H.
- Hibridização no carbonilo: o carbono da carboxila forma três regiões de densidade eletrônica (dupla ligação C=O e duas ligações simples), apresentando geometria trigonal plana e hibridização sp2.
- Percentual em massa de F: \(\frac{19\,\text{g mol}^{-1}}{244\,\text{g mol}^{-1}}\times100\approx7,8\%\).
- Tipo de cadeia: a porção principal contém anéis aromáticos, portanto a cadeia não é alicíclica (alifática cíclica e não aromática), nem saturada.
Somente a alternativa que reconhece a presença da classe funcional dos haletos orgânicos está correta.
Resposta: C
Dicas
Erros Comuns
- Haleto orgânico: composto em que um halogênio (F, Cl, Br, I) se liga diretamente a um carbono; quando esse carbono pertence a um anel benzênico, temos um aril haleto.
- Cadeias carbônicas: alicíclica (= cíclica alifática não aromática); heterogênea quando há heteroátomo no esqueleto; saturada só com ligações simples.
- Hibridização: C sp2 apresenta 3 regiões eletrônicas (trigonal plana); C sp3 apresenta 4 (tetraédrica).
- Porcentagem em massa de um elemento: \(\% = \frac{m_\text{elemento}}{M_\text{composto}}\times100\).
