Unioeste 2ª Etapa Tarde 2019
O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular C10H12O2. O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades anestésicas e pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo. Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.
São isômeros funcionais.
São isômeros de cadeia.
São isômeros ópticos.
São isômeros de posição.
São formas tautoméricas.
Resolução
Para decidir que tipo de isomeria ocorre entre o eugenol e o isoeugenol, basta comparar atentamente as duas estruturas apresentadas.
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- Ambas possuem exatamente os mesmos grupos funcionais: fenol (−OH ligado ao anel aromático), éter (−O− ligado ao anel) e uma dupla ligação C=C na cadeia lateral. \n
- O número de átomos de cada elemento é idêntico (C10H12O2), logo são isômeros constitucionais (mesma fórmula molecular, ligações diferentes). \n
- Compare a cadeia lateral alifática:
- \n
- no eugenol ela é uma alila: \(\text{–CH}_2\text{–CH=CH}_2\) (a dupla está na extremidade). \n
- no isoeugenol ela é uma propenila: \(\text{–CH=CH–CH}_3\) (a dupla está no carbono mais próximo ao anel). \n
\n - Portanto, a única diferença estrutural é a posição da dupla ligação dentro da mesma cadeia de três carbonos. \n
Quando um mesmo grupo funcional (neste caso, a dupla C=C) migra de posição dentro da molécula, classificamos como isomeria de posição.
\nLogo, a alternativa correta é a D.
\nDicas
Erros Comuns
Isomeria plana (constitucional) ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão conectados.
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- Cadeia: muda o esqueleto carbônico (linear, ramificado, etc.). \n
- Posição: o mesmo grupo funcional ou insaturação aparece em posições diferentes. \n
- Função: mudam os grupos funcionais (álcool vs éter, por exemplo). \n
- Metameria: variação na distribuição dos carbonos em torno do heteroátomo. \n
- Tautomeria: equilíbrio dinâmico com transferência de H e dupla ligação (ceto–enólica, por exemplo). \n
- Ótica (estereoisomeria): depende de centros quirais e desvia a luz polarizada. \n
