Albert Einstein 2022
O eugenol, anestésico natural encontrado no cravo-da-índia, pode ser utilizado por dentistas. Esse composto apresenta baixa solubilidade em água, mas é muito solúvel em etanol e em solventes orgânicos apolares. Isso ocorre porque, apesar de poder fazer uma ponte de hidrogênio, o eugenol apresenta a maior parte da molécula com forte caráter apolar.
De acordo com essas informações sobre o eugenol, a fórmula estrutural desse composto é representada por:
Resolução
Passo 1 – Interpretar o enunciado
• O texto informa que o eugenol:
– é pouco solúvel em água (meio polar);
– é muito solúvel em etanol e em solventes orgânicos apolares;
– consegue formar uma ponte de hidrogênio,
– mas a maior parte da molécula possui caráter apolar.
Passo 2 – Traduzir em termos estruturais
• Para formar apenas uma ponte de hidrogênio, a molécula deve ter um único grupo doador/aceptor (-OH, ‑NH, C=O, etc.).
• O restante da estrutura precisa ser grande e predominantemente apolar (cadeias carbônicas ou anéis aromáticos).
Passo 3 – Analisar as alternativas
- A – Apresenta um anel benzênico (grande parte apolar) com:
• um grupo metoxi (-O-CH3)
• um grupo hidroxila (-OH) → responsável por uma ponte de hidrogênio
• uma cadeia alílica (-CH2-CH=CH2) apolar
→ Molécula grande, majoritariamente apolar, mas com 1 -OH. - B – Antraceno: três anéis benzênicos fundidos (completamente apolar, nenhum grupo H-bond).
- C – Ácido acético: pequeno, muito polar, duas pontes de H possíveis (C=O e ‑OH).
- D – Acetona: pequena, polar (C=O), solúvel em água; só 1 grupo H-bond, mas não tem grande parte apolar.
- E – Isopropanol: pequeno, polar, forma pontes de H, sem porção apolar extensa.
Passo 4 – Conclusão
Apenas a estrutura A satisfaz o conjunto de requisitos (grande região apolar + apenas um grupo capaz de ponte de H). Portanto, a fórmula estrutural do eugenol corresponde à alternativa A.
Dicas
Erros Comuns
1. Polaridade & Solubilidade
"Semelhante dissolve semelhante": substâncias polares dissolvem-se bem em solventes polares (água); substâncias apolares dissolvem-se em solventes apolares (hexano, tolueno).
2. Pontes de Hidrogênio
Ocorrência entre H diretamente ligado a N, O ou F e um átomo N, O ou F com par de elétrons livre. A presença desses grupos aumenta a polaridade e a solubilidade em água.
3. Grupos Funcionais
• Hidroxila (-OH) → possibilita ponte de H.
• Metoxi (-O-R) → aumenta ligeiramente a polaridade mas não doa H para ponte.
• Anéis aromáticos e cadeias carbônicas longas → porções apolares.
