UEL 2010

1. Identificar as fórmulas estruturais

• Éter metílico: \(\text{CH}_3\text{–O–CH}_3\).
• Álcool etílico: \(\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}\).

2. Reconhecer os grupos funcionais

• No éter, o oxigênio está ligado a dois carbonos (não há hidrogênio diretamente ligado ao O).
• No álcool, há um grupo hidroxila (\(\text{–OH}\)) em que o hidrogênio está covalentemente ligado ao oxigênio.

3. Relacionar o grupo funcional às interações intermoleculares

• Pontes de hidrogênio: exigem um átomo de H ligado diretamente a O, N ou F; a molécula vizinha deve possuir O, N ou F com par eletrônico livre.
• O álcool etílico satisfaz ambas as condições: tem H–O e pares livres no O, logo forma ponte de H com outras moléculas de álcool.
• O éter metílico possui oxigênio com pares livres, mas não possui H ligado a O, portanto não consegue formar pontes de H entre si.

4. Conectar a força da interação ao ponto de ebulição

• Pontes de hidrogênio são muito mais fortes que dipolo‐dipolo simples ou forças de London.
• Quanto mais fortes as interações, maior a energia (temperatura) necessária para separar as moléculas e passar ao estado gasoso.
• Assim, o álcool etílico (78,5 °C) ferve muito acima do éter metílico (−25 °C).

5. Conclusão

A diferença de temperatura de ebulição decorre da capacidade exclusiva do álcool etílico de estabelecer pontes de hidrogênio, enquanto o éter só apresenta interações mais fracas (dipolo‐dipolo e London).