UNICID 2012

O éter etílico, isômero do 1-butanol, é um líquido incolor muito empregado como anestésico, pois relaxa os músculos, alterando ligeiramente a pressão arterial, a pulsação e a respiração.

 

O tipo de isomeria plana presente entre os dois compostos mencionados é de

a

função.

b

cadeia.

c

compensação.

d

tautomeria.

e

posição.

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Resposta
A
Tempo médio
3 min

Resolução

Passo 1 – Determinar a fórmula molecular
• Éter etílico (dietil éter) → \(\mathrm{CH_3CH_2\,O\,CH_2CH_3}\)
• 1-butanol → \(\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}\)
Ambos apresentam a mesma fórmula molecular \(\mathrm{C_4H_{10}O}\).

Passo 2 – Comparar os grupos funcionais
• Éter etílico: possui a função éter (\(\text{–O–}\) entre dois radicais alquila).
• 1-butanol: possui a função álcool (\(\text{–OH}\) ligado a carbono saturado).

Passo 3 – Classificar o tipo de isomeria
Quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes, eles constituem isômeros de função.

Conclusão
O éter etílico e o 1-butanol são isômeros de função. Portanto, a alternativa correta é A.

Dicas

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Compare se as fórmulas moleculares dos dois compostos são iguais.
Agora verifique se pertencem à mesma ou a funções orgânicas diferentes.
Se a única diferença for o tipo de função, você já sabe qual isomeria é.

Erros Comuns

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Confundir metameria com isomeria de função, pois éteres costumam aparecer nos exemplos de metameria.
Desconsiderar que 1-butanol não é éter, levando o aluno a marcar alternativa C.
Achar que a troca entre –O– e –OH seria tautomeria.
Revisão

Isomeria plana ocorre quando compostos de mesma fórmula molecular diferem na forma de se conectar ou na localização dos átomos no plano da molécula.

  • De função: mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes (álcool × éter, aldeído × cetona, etc.).
  • De cadeia: diferença no esqueleto carbônico (linear, ramificada, cíclica).
  • De posição: mesmo esqueleto e função, mas grupo funcional ou insaturação em posições distintas.
  • Metameria (compensação): variação na distribuição dos radicais em torno do heteroátomo (N, O, S).
  • Tautomeria: equilíbrio dinâmico entre duas estruturas que se inter-convertem, normalmente envolvendo migração de hidrogênio (ex.: enol ↔ cetona).
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