Unichristus 2018/1
O etanol, presente nas bebidas alcoólicas, quando ingerido, é absorvido no trato gastrointestinal e passa por vários processos bioquímicos no organismo humano. O efeito tóxico desse álcool já se inicia a partir de sua ingestão, por meio dos danos causados no trato gastrointestinal e continua após ser absorvido e metabolizado. Seu metabolismo ocorre principalmente no fígado e envolve a enzima óxido-redutase álcool desidrogenase que utiliza como coenzima o sistema NAD + /NADH (nicotina-adenina-dinucleotídeo), segundo a reação:
R-CH2OH + NAD+ ⇌ PRODUTO ORGÂNICO + NADH + H+(aq)
A enzima álcool desidrogenase catalisa a
redução de alcoóis primários a cetonas.
oxidação de alcoóis primários a cetonas
oxidação de alcoóis primários a aldeídos.
redução de alcoóis primários a hidrocarbonetos.
oxidação de alcoóis primários a hidrocarbonetos.
Resolução
O etanol (um álcool primário) sofre oxidação pela enzima álcool desidrogenase (ADH). Na reação apresentada, o cofator NAD+ é reduzido a NADH, recebendo dois elétrons e um próton, enquanto o substrato perde dois elétrons + 1 H+. Isso caracteriza uma oxidação do álcool primário, convertendo-o em aldeído (no caso do etanol, forma-se o acetaldeído). Qualquer transformação de um –CH2OH em –CHO sem alteração da cadeia carbônica corresponde à oxidação a aldeído.
Portanto, a enzima catalisa a oxidação de alcoóis primários a aldeídos, alternativa (C).
Dicas
Erros Comuns
- Álcool primário: grupo –CH2OH ligado a carbono primário.
- Oxidação orgânica: perda de H ou ganho de O. Aqui o álcool perde 2 H (H− + H+).
- Cofator NAD+: agente oxidante; sua redução a NADH indica que o substrato foi oxidado.
- Álcool desidrogenase: enzima que remove hidrogênios (desidrogena) de alcoóis, formando aldeídos ou cetonas, dependendo se o álcool é primário ou secundário.
