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UFAM 2017
O enxofre pertence à família 16 da tabela periódica, situando-se exatamente abaixo do elemento oxigênio. Desse modo, como era de se esperar, possui características parecidas com os compostos do elemento oxigênio.
A seguir é apresentada uma série de compostos sulfurados:
1. CH3-CS-CH3
2. CH3-CH2- CH2-SO3H
3. CH3-CH2- CH2-SH
4. CH3-S-CH2-CH3
Assinale a alternativa INCORRETA:
a
O composto 3 é mais ácido que os álcoois correspondentes, pois o átomo de enxofre, sendo maior e menos eletronegativo, facilita a ionização do átomo de hidrogênio
b
Seus respectivos nomes são: 1- propanotiona; 2- ácido propano sulfônico; 3 - propano-tiol; 4- metiltio-etano
c
O composto 1 é uma tio-cetona e o 3 é um tioálcool
d
Os compostos 2 e 3 apresentam baixos pontos de ebulição comparados com os compostos 1 e 4
e
O composto 4 apresenta um heteroátomo
Ver resposta
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Resposta
D
Resolução
Resposta: alternativa D (incorreta)
Análise de cada afirmação
- Afirmação A
Os tióis (R-SH) são, de fato, mais ácidos que os álcoois (R-OH) de estrutura equivalente. O átomo de enxofre é maior e menos eletronegativo que o oxigênio; assim, a carga negativa do ânion tióxido (RS−) distribui-se melhor pelo orbital 3p do S, estabilizando a base conjugada e facilitando a ionização do H. Logo, A é correta. - Afirmação B
Verificando a nomenclatura IUPAC:- 1 → CH3C(=S)CH3 : propan-2-tiona (ou propanotiona, forma aceita em livros).
- 2 → CH3CH2CH2SO3H : ácido propanossulfônico.
- 3 → CH3CH2CH2SH : propan-1-tiol (propano-tiol).
- 4 → CH3SCH2CH3 : metiltioetano.
- Afirmação C
Composto 1 possui a função tio-cetona (carbonila C=S substitui C=O) e o 3 pertence à função tioálcool (tiol). A classificação está certa; portanto, C é correta. - Afirmação D
O ácido sulfônico (2) é altamente polar, capaz de formar intensa rede de ligações de hidrogênio (grupo –SO3H), apresentando ponto de ebulição muito elevado (frequentemente sólido à temperatura ambiente).
O tiol (3) apresenta H-ligável ao S, tendo ponto de ebulição maior do que o da tio-cetona (1) e do sulfeto (4), que são apolares e não formam ligações de hidrogênio. Assim:
p.e.(2) ≫ p.e.(3) > p.e.(1) ≈ p.e.(4)
A afirmação afirma o oposto, logo D é incorreta. - Afirmação E
O composto 4 contém enxofre entre carbonos (C–S–C); qualquer átomo diferente de C ou H em uma cadeia carbônica é chamado de heteroátomo. Portanto E é correta.
Dicas
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Classifique cada composto: tiol, ácido sulfônico, tio-cetona ou sulfeto.
Lembre que ligações de hidrogênio elevam muito o ponto de ebulição.
Compare acidez de R-SH versus R-OH lembrando do tamanho/eletronegatividade do heteroátomo.
Erros Comuns
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Acreditar que o oxigênio, por ser mais eletronegativo, tornaria os álcoois mais ácidos que os tióis (leva o aluno a marcar A).
Desconhecer a grande polaridade dos ácidos sulfônicos e supor que todos os compostos sulfurados têm baixo ponto de ebulição (leva à escolha de D como correta).
Confundir nomenclatura, trocando posições numéricas ou deixando de usar o sufixo –tiona (poderia levar à marcação errada de B).
Revisão
- Tióis (R-SH): análogos sulfurados dos álcoois; mais ácidos porque S é menos eletronegativo e maior que O, estabilizando RS−.
- Ácidos sulfônicos (R-SO3H): altíssima polaridade; pontos de ebulição e fusão muito altos; frequentemente sólidos.
- Tio-cetonas e tio-aldeídos: carbonila em que O é substituído por S (C=S). Menos polares que as cetonas normais.
- Sulfetos (tio-éteres, R-S-R'): análogos dos éteres; moléculas apolares, baixos pontos de ebulição.
- Heteroátomo: qualquer átomo diferente de C ou H inserido na cadeia principal.
- Interações intermoleculares: H-ligações elevam significativamente o ponto de ebulição/fusão.
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