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UFRGS 2019
O donepezil, representado abaixo, é um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas
a
amina e éster.
b
cetona e álcool.
c
éter e éster.
d
amina e álcool.
e
cetona e éter.
Ver resposta
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Resposta
E
Resolução
1. Observe a estrutura do donepezil:
- Há dois grupos –O–CH3 ligados diretamente ao anel aromático. Cada um deles é um éter (R–O–R’).
- No anel condensado existe um carbono carbonílico \(\mathrm{C=O}\) cujo carbono está ligado apenas a outros carbonos (um do anel e um da cadeia alifática). Essa configuração caracteriza uma cetona (R–CO–R’).
- Existe também um átomo de nitrogênio dentro de um anel piperidínico – trata-se de uma amina, mas nem todas as alternativas combinam essa função com outra correta.
2. Verifique as combinações propostas:
- Somente a alternativa que traz cetona e éter corresponde a duas funções realmente presentes.
Portanto, a alternativa correta é E.
Dicas
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Identifique todos os oxigênios: observe se eles estão ligados a carbonila ou a dois carbonos.
Verifique se há algum –OH livre na molécula.
Observe o tipo de ligação do carbono da carbonila para decidir entre cetona ou éster.
Erros Comuns
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Confundir a cetona conjugada ao anel aromático com um éster.
Interpretar os grupos metoxila (–O–CH₃) como álcoois por envolver oxigênio.
Esquecer que álcool exige hidrogênio ligado ao oxigênio.
Deduzir que toda carbonila próxima de oxigênio é éster sem verificar a ligação direta.
Revisão
Funções orgânicas discutidas
- Cetona: grupo carbonila \(\,(\mathrm{C=O})\,\) com carbono carbonílico ligado a dois outros carbonos.
- Éter: heteroátomo oxigênio entre dois carbonos (R–O–R’), sem ligação com hidrogênio.
- Éster: derivado de ácido carboxílico: \(\mathrm{R–COOR’}\), apresenta O ligado diretamente ao carbono carbonílico.
- Álcool: grupo hidroxila \(\mathrm{–OH}\) ligado a carbono saturado.
- Amina: nitrogênio ligado a carbonos (R–NH2, R2–NH, R3–N).
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