Campo Real Medicina 2017
O cinamaldeído é um líquido amarelo oleoso com odor de canela presente no óleo essencial das árvores do gênero Cinnamomum. Este aldeído é utilizado como aromatizante de alimentos, bebidas, medicamentos e perfumes. Sinteticamente, o cinamaldeído pode ser obtido como ilustrado no esquema mostrado a seguir. Ele pode ser transformado quimicamente em outros compostos, entre os quais se encontra o composto (A), de fórmula molecular C9H8O2, obtido por oxidação do aldeído, que pode ser utilizado como matéria-prima na produção de filtros solares.
Com relação ao assunto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) O composto mostrado como matéria-prima para a síntese do cinamaldeído é um fenol.
( ) A Etapa 1 é uma oxidação.
( ) O produto formado na Etapa 2 é uma cetona.
( ) A estrutura apresentada para o cinamaldeído representa o isômero trans.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
V – V – V – V.
V – F – V – F.
F – F – V – F.
F – V – F – V.
V – F – F – V.
Resolução
Passo a passo da análise
- Reconhecer o composto de partida: o reagente que dá origem ao cinamaldeído apresenta cadeia Ph-CH=CH-CH2OH. O grupo –OH está ligado a um carbono alifático, não ao anel benzênico. Portanto, ele é um álcool alílico, não um fenol.
- Etapa 1: transforma o álcool primário em aldeído (Ph-CH=CH-CH2OH → Ph-CH=CH-CHO). Essa conversão caracteriza uma oxidação (perda de H2 ou ganho de O).
- Etapa 2: indicada explicitamente como “oxidação”, converte o aldeído em um composto de fórmula C9H8O2. Trata-se do ácido cinâmico (Ph-CH=CH-COOH), pertencente à função ácido carboxílico, não cetona.
- Isomeria geométrica: no desenho do cinamaldeído o grupo fenila (Ph) e o grupo –CHO ocupam lados opostos da dupla ligação C=C, configurando o isômero trans (ou E).
Classificação das afirmativas
- ( ) O composto mostrado como matéria-prima para a síntese do cinamaldeído é um fenol. → F
- ( ) A Etapa 1 é uma oxidação. → V
- ( ) O produto formado na Etapa 2 é uma cetona. → F
- ( ) A estrutura apresentada para o cinamaldeído representa o isômero trans. → V
Sequência correta: F – V – F – V
Alternativa: D
Dicas
Erros Comuns
- Fenol × álcool: Fenóis têm –OH ligado diretamente ao anel aromático; álcoois, ao carbono saturado/alílico.
- Oxidação de álcoois: álcool primário → aldeído (ganho de oxigênio/perda de H). Aldeído → ácido carboxílico em oxidação mais forte.
- Cetona: grupo carbonila C=O ligado a dois carbonos. Ácido carboxílico tem carbonila + hidroxila (–COOH).
- Isomeria cis-trans (E/Z) em alcenos: grupos de maior prioridade em lados opostos → trans (E); no cinamaldeído natural, Ph e –CHO estão opostos.
